Ethylmagnesiumbromid

Ethylmagnesiumbromid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevethylmagnesiumbromid
Funkční vzorecCH3CH2MgBr
Sumární vzorecC2H5MgBr
Identifikace
Registrační číslo CAS925-90-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)213-127-3
PubChem101914
SMILESC[CH2-].[Mg+2].[Br-]
InChIInChI=1S/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q-1;;+2/p-1
Vlastnosti
Molární hmotnost133,27 g/mol
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
H-větyH225 H260 H314[1]
P-větyP210 P223 P231+232 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+335+334 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P370+378 P402+404 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethylmagnesiumbromid je Grignardovo činidlo se vzorcem C2H5MgBr, používané v organické syntéze.

Reakce

Mimo využití jako zdroje ethylového aniontu pro nukleofilní adice může ethylmagnesiumbromid sloužit jako silná zásada deprotonující řadu substrátů, například alkyny:[2][3][4]

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

V těchto reakcích lze ethylmagnesiumbromid nahradit snadněji dostupnými organolithnými činidly.

Příprava a výroba

Ethylmagnesiumbromid je nejčastěji dostupný jako roztok v diethyletheru nebo tetrahydrofuranu. Získává se, obdobně jako jiná Grignardova činidla, reakcí bromethanu s hořčíkem v diethyletheru:[5]

EtBr + Mg → EtMgBr

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethylmagnesium bromide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/101914
  2. ↑ TANIGUCHI, H.; MATHAI, I. M.; MILLER, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne. Org. Synth.. 1970, s. 97. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 925. 
  3. ↑ QUILLINAN, A. J.; SCHEINMANN, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne. Org. Synth.. 1978, s. 1. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 595. 
  4. ↑ NEWMAN, M. S.; STALICK, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne. Org. Synth.. 1977, s. 65. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 564. 
  5. ↑ MOYER, W. W.; MARVEL, C. S. Triethyl Carbinol. Org. Synth.. 1931, s. 98. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 602. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce