Ethylvinylether

Ethylvinylether
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevethoxyethen
Funkční vzorecC2H5O-CH=CH2
Sumární vzorecC4H8O
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS109-92-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-718-4
PubChem8023
SMILESCCOC=C
InChI1S/C4H8O/c1-3-5-4-2/h3H,1,4H2,2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost72,106 g/mol
Teplota tání−115,8 °C (157,4 K)[1]
Teplota varu35,5 °C (308,6 K)[1]
Hustota0,7589 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu1,3767 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě0,83 g/100 ml (15 °C)
0,78 g/100 ml (25 °C)
1,0 g/100 ml (37 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry56 kPa (20 °C)
68,7 kPa (25 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−2,40 MJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv26,2 kJ/mol (35,5 °C)[1]
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH301 H311 H315 H319 H331 H335 H350 H411[1]
P-větyP201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P281 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P311 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−46 °C (227 K)[1]
Teplota vznícení202 °C (475 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethylvinylether je organická sloučenina se vzorcem CH3CH2OCH=CH2, nejjednodušší enolether kapalný za pokojové teploty. Používá se jako stavební jednotka v organické syntéze a jako monomer.

Použití ethylvinyletheru na přípravu glutaraldehydu

Výroba a reakce

Ethylvinylether se vyrábí reakcí acetylenu a ethanolu za přítomnosti zásady.[2]

Alkenová část molekuly je značně reaktivní. Může se polymerizovat za vzniku polyvinyletherů; tyto polymerizace se iniciují Lewisovými kyselinami, například fluoridem boritým.[3]

Ethylvinylether vstupuje do mnoha reakcí významných pro organickou syntézu.[4]

Za přítomnosti katalytického množství kyseliny reaguje s alkoholy na smíšené acetaly;

EtOCH=CH2 + ROH → EtOCH(OR)CH3

podobně reaguje také dihydropyran.

Ethylvinylether se také účastní inverzních [4+2] cykloadicí.

Deprotonací butyllithiem vzniká ekvivalent acetylového aniontu:

EtOCH=CH2 + BuLi → EtOC(Li)=CH2 + BuH

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl vinyl ether na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8023
  2. ↑ HOFMANN, Ernst; KLIMISCH, Hans-Joachim. Vinyl Ethers. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a27_435. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a27_435. 
  3. ↑ SCHRÖDER, Gerd. Poly(Vinyl Ethers). Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a22_011. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a22_011. 
  4. ↑ Percy S. Manchand. Ethyl Vinyl Ether. EEROS. 2001. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.re125. (anglicky) 

Média použitá na této stránce