Eugenol

Eugenol
Eugenol acsv.svg
Obecné
Systematický název2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)fenol
Triviální názeveugenol
Ostatní názvy4-allyl-2-methoxyfenol, allylguajakol, 4-allylkatechol-2-methylether, kyselina hřebíčková[1]
Anglický názevEugenol
Německý názevEugenol
Sumární vzorecC10H12O2
Vzhledbezbarvá až bledě žlutá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS97-53-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-589-1
SMILESOc1ccc(cc1OC)CC=C
Vlastnosti
Molární hmotnost164,20 g/mol
Teplota tání−9 °C
Teplota varu256 °C
Hustota1,06 g/cm³
Index lomu1,535
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[2]
Varování[2]
R-větyR22 R36/37/38 R42/43
S-větyS2 S26 S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Eugenol (sumární vzorec C10H12O2) je organická sloučenina, derivát guajakolu s allylovým řetězcem místo jednoho z vodíků na benzenovém jádře. Eugenol patří mezi fenylpropanoidy. Je to bezbarvá až bledě žlutá olejovitá kapalina extrahovaná z některých esenciálních olejů, zvláště z hřebíčku, muškátového oříšku, skořice a bobkového listu. Je částečně rozpustný ve vodě a dobře rozpustný v organických rozpouštědlech. Má příjemnou, kořennou hřebíčkovou vůni.

Název vznikl z vědeckého (latinského) názvu rostliny, z níž se získává koření hřebíček (hřebíčkovec vonný, lat. Eugenia aromaticum nebo Eugenia caryophyllata). Eugenol je zodpovědný za vůni hřebíčků. Je hlavní složkou hřebíčkového esenciálního oleje, v němž tvoří 85‐90 %.[3]

Moderní použití

Eugenol se používá v při výrobě parfémů, ochucovadel, esenciálních olejů a v medicíně jako lokální antiseptikum a anestetikum.[4] Je klíčovou složkou v indonéských cigaretách Kretek (hřebíčkové cigarety). Používal se k přípravě isoeugenolu pro výrobu vanilinu, ovšem nyní se většina vanilinu vyrábí z fenolu nebo z ligninu.

Smíšen s oxidem zinečnatým tvoří směs, která se používá jako zubní výplň (díky antiseptickým účinkům - fenolový koeficient je 9,7[5]; jiný zdroj uvádí 14,4[6]) a v protetických aplikacích v zubním lékařství.

Eugenolové nebo (v širším pojetí) methoxyfenolové deriváty se používají do parfémů a ochucovadel, při tvorbě hmyzích atraktantů a absorbérů UV záření, analgetik, biocidů a antiseptik. Mají využití též při výrobě stabilizátorů a antioxidantů pro plasty a pryž. Byly pokusy vyvinout eugenolové deriváty použitelné jako léčiva pro nitrožilní injekce, například propanidid a G.29.505, ale tyto látky měly u některých lidí nepřípustné vedlejší účinky.[7] Hřebíčkový olej je čím dál populárnější jako anestetikum pro použití u akvarijních ryb.

Eugenol je jednou z mnoha sloučenin, které jsou atraktivní pro samce některých druhů orchidejových včel, kteří zřejmě sbírají tyto chemikálie, aby mohli syntetizovat feromony. Často se toho využívá pro návnady, aby bylo možné tyto včely sbírat ke studiu.[8]

Toxicita

Eugenolem se lze předávkovat, což má za následek širokou škálu příznaků, od přítomnosti krve v moči, přes konvulze, průjem, nauseu, závratě, tachykardii až po bezvědomí. Eugenol může na kůži způsobovat alergickou kontaktní dermatitidu. Smrtelná dávka eugenolu (LD50 orálně, potkan) je 1 930 mg/kg.[9]

Zdravotní a bezpečnostní informace

Eugenolu by se měli vyhnout lidé s alergií na parfémy.[10]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Eugenol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Ottův slovník naučný, heslo Caryophylli
  2. ↑ a b Eugenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. ↑ Isolation of Clove Oil by Steam Distillation [online]. [1.pdf Dostupné online]. 
  4. ↑ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS. Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases. Drug Dev Ind Pharm.. February 2004, roč. 30, čís. 2, s. 195–203. DOI 10.1081/DDC-120028715. PMID 15089054. 
  5. ↑ Dr. Edgar J. Corneo-Lobenstein: Root Canal Therapy. www.maisondentaire.com [online]. [cit. 2009-06-28]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-03-20. 
  6. ↑ Wilson & Gisvold. Organic medicinal and pharmaceutical chemistry. [s.l.]: [s.n.], 1977. Dostupné online. 
  7. ↑ Right DA, Payne JP. A clinical study of intravenous anaesthesia with a eugenol derivative, G.29.505. British Journal of Anaesthesia,. June 1962, roč. 34, s. 379–385. Dostupné online [abstract]. DOI 10.1093/bja/34.6.379. PMID 14008420. 
  8. ↑ Schiestl FP, Roubik DW. Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology. January 2003, roč. 29, čís. 1, s. 253–257. Dostupné online. DOI 10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866. [nedostupný zdroj]
  9. ↑ eugenol 97-53-0
  10. ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

Externí odkazy

Média použitá na této stránce