Eukalyptol
Eukalyptol | |
---|---|
Strukturní vzorec eukalyptolu | |
Obecné | |
Systematický název | 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyklo[2.2.2]oktan |
Ostatní názvy | cineol 1,8-cineol 1,8-epoxy-p-menthan |
Sumární vzorec | C10H18O |
Vzhled | bezbarvá tekutina vůně kafru |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 470-82-6 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 154,249 g/mol |
Teplota tání | 1,5 °C |
Teplota varu | 176–177 °C |
Hustota | 0,922 5 g/cm³ |
Rozpustnost ve vodě | 1,15 mg/l |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H226 |
R-věty | R10 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Eukalyptol (známý také jako cineol) je organická sloučenina patřící mezi cyklické ethery a monoterpenoidy. Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou kapalinu vyskytující se v přírodě. Eukalyptol je znám pod širokou škálou synonym, například jako 1,8-cineol, cineol, limonenoxid, kajeputol, 1,8-epoxy-p-menthan nebo 1,8-oxido-p-menthan.
V roce 1870 F. S. Cloez identifikoval eukalyptol jako dominantní složku oleje rostliny Eucalyptus globulus a přisoudil mu toto jméno.[2] S eukalyptolem by neměl být zaměňován eukalyptový olej, obecný souhrnný název pro oleje rostlin rodu Eucalyptus.
Výskyt
Eukalyptol tvoří až 90 % esenciálního oleje některých druhů eukalyptového oleje,[2] což mu dalo jeho název. Je však obsažen také v kafrovníku lékařském, bobkovém listu, kajeputu střídavolistém, pelyňku černobýlu, bazalce pravé, rozmarýně lékařské, šalvěji lékařské a v listech dalších aromatických rostlin. Frakční destilací eukalyptového oleje lze získat eukalyptol o čistotě 99,6 až 99,8 %.
Vlastnosti
Eukalyptol má svěží kafrovou vůni a kořennou, chladivou chuť. Je nerozpustný ve vodě, lze ho však mísit s etherem, ethanolem a chloroformem. Teplota varu je 176 °C, teplota vzplanutí 49 °C. Eukalyptol tvoří krystalické addukty s halogenkyselinami, o-kresolem, resorcinolem a kyselinou fosforečnou. Tvorba těchto adduktů je užitečná pro čištění.
Použití
Díky příjemné vůni a chuti má mnohá použití jako ochucovadlo v léčivech (sirupy proti kašli), obecně jako aroma (žvýkačky), přidává se i do parfémů, mýdel nebo šampónů, prostředků ústní hygieny (zubní pasty, kloktadla) apod.[3] Eukalyptol se používá jako insekticid a repelent. Nicméně je velice přitažlivý pro samečky některých druhů včel, které jsou za pomocí eukalyptolu lákány do pastí pro vědecké studie.[4]
Bezpečnost
Přestože se eukalyptol v malých dávkách používá k ochucování a jako součást léčiv, ve větších dávkách je toxický.[5] Už jeden mililitr eukalyptolu může způsobit přechodné kóma. Ve vyšších dávkách je eukalyptol nebezpečný při požití, styku s kůží i při vdechování par. Působí na dýchací a nervový systém. Častými příznaky předávkování je zvracení, chřipkové symptomy, svalová slabost, apatie.[6] Akutní orální smrtelná dávka LD50 pro potkany je 2 480 mg/kg. Eukalyptol je klasifikován jako toxický pro reprodukci.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Eucalyptol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Eucalyptol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Boland, Brophy & House 1991, p. 6
- ↑ Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13th ed. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 1997., p. 482.
- ↑ Schiestl, F. P.; Roubik, D. W. Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology. 2004, s. 253–257. Dostupné online. DOI 10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866. (anglicky) [nedostupný zdroj]
- ↑ a b Safety Data Sheet – Cineole MSDS, Bio Org. www.bioorg.com [online]. [cit. 2011-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-09-10.
- ↑ Gosselin, R.E., H. C. Hodge, R. P. Smith, and M. N. Gleason. Clinical Toxicology of Commercial Products. 4th ed. Baltimore: Williams and Wilkins, 1976., p. II-168.
Literatura
- BOLAND, D.J.; BROPHY, J.J.; HOUSE, A.P.N., 1991. Eucalyptus Leaf Oils. [s.l.]: [s.n.]. ISBN 0-909605-69-6. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Eukalyptol na Wikimedia Commons
- Eucalyptus na Botanical.com
- Oleum Eucalypti, B. P. Oil of Eucalyptus na Henriette's Herbal
- Bezpečnostní list pro eukalyptol z Sigma-Aldrich
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Chemical structure of eucalyptol, created with ChemDraw