Flavinmononukleotid

Flavinmononukleoktid
Obecné
Systematický název	oxidovaný: 7,8-dimethyl-10-(5-fosfo-D-ribityl)isoalloxazin redukovaný: (dihydroriboflavin-5′-fosfát)-1,5-dihydro-7,8-dimethyl-10-(5-fosfo-D-ribityl) isoalloxazin[1]
Triviální název	Flavinmononukleoktid
Sumární vzorec	C17H21N4O9P
Identifikace
Registrační číslo CAS	146-17-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	456,344 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Flavinmononukleoktid (FMN, riboflavin-5'-fosfát) je biomolekula produkovaná z riboflavinu (vitamin B₂) enzymem riboflavinkinázou a funguje jako kofaktor nebo prostetická skupina^[2] různých oxidoreduktáz (včetně NADH dehydrogenázy). Jako oxidačně-redoxně^[3] aktivní sloučenina je řazena mezi flavinové nukleotidy.^[1] Od příbuzné sloučeniny flavinadenindinukleotid (FAD) se liší nepřítomností adenosinmonofosfátu (AMP).

Přestože se FMN nazývá flavinmononukleotid, nejedná o nukleotid. Isoalloxazinový skelet není navázán na ribózu, ale na ribitol, a spojení není realizováno glykosidovou vazbou.

FMN je oxidačně-redoxně aktivní sloučenina, která přechází z oxidované chinonové (FMN) přes semichinonovou formu (FMNH^•) na hydrochinonovou formu (FMNH^•). Existence tří oxidačních stavů je důležitá pro propojení různých oxidačně-redukčních drah. K redukci dochází na dvou dusíkových atomech v heterocyklických kruzích flavinu. FMN je silnější oxidační činidlo než NAD a je zvláště užitečný, protože se může účastnit přenosů jednoho i dvou elektronů.

FMN je součástí flavoproteinů a je kofaktorem například v komplexu I (NADH dehydrogenáza) v dýchacím řetězci. V roce 1937 obdržel Paul Karrer Nobelovu cenu za svou základní práci o skupině látek flavinů.

FMN je hlavní forma, ve které se riboflavin nachází v buňkách a tkáních. Vyžaduje více energie ke svému vzniku, ale je rozpustnější než riboflavin. V buňkách se FMN vyskytuje volně cirkulující, ale také v několika kovalentně vázaných formách.  Kovalentně nebo nekovalentně vázané FMN je kofaktorem mnoha enzymů, které hrají důležitou patofyziologickou roli v buněčném metabolismu. Například bylo prokázáno, že disociace FMN od mitochondriálního komplexu I se vyskytuje během ischemie mozku.

Flavinové koenzymy a tedy i FMN se odvozují od riboflavinu. FMN (riboflavin-5‘-fosfát) tak vzniká po fosforylaci riboflavinu. Název není přesný, protože se nejedná o nukleotid v pravém slova smyslu (nejedná se o N-glykosid ribózafosfátu), ale o derivát ribitolu. Protože se však název i zkratka obecně vžily, je toto označení používáno i nadále.

FMN může katalyzovat reakce probíhající jak iontovým mechanismem (dvouelektronové reakce), tak i mechanismem radikálovým (jednoelektronové reakce).

Isoalloxazinový systém, který je součástí FMN, funguje jako reverzibilní redoxní systém. Vodíky se vážou na dusíky N1 a N5 v tomto cyklu.

Stejně jako u nikotinamidových koenzymů lze hydrogenační reakce i v případě flavinových koenzymů odvozovat od hypotetického hydridového iontu, který se chová jako nukleofilní činidlo a je schopen se nejen navázat na oxidovaný koenzym a tím ho redukovat, ale také se případně od redukovaného koenzymu odštěpit.

• FMN se používá jako oranžovo-červená potravinářská přídatná látka, označená v Evropě jako číslo E E101a.
• Příbuzná potravinářská přídatná látka E106 je sodná sůl riboflavin-5′-fosfátu. Po požití se rychle změní na volný riboflavin. Nachází se v mnoha potravinách pro kojence a malé děti, stejně jako džemy, mléčné výrobky a sladkosti a cukrové výrobky.

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Flavinmononukleotid na německé Wikipedii a Flavin mononucleotide na anglické Wikipedii.

• Flavinadenindinukleotid (FAD)
• Nikotinamidadenindinukleotid (NAD)
• Riboflavin
• Flavin
• Isoalloxazin

• Obrázky, zvuky či videa k tématu flavinmononukleotid na Wikimedia Commons