Falkarinol

Falkarinol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(3S,9Z)-heptadeka-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
Ostatní názvykarotatoxin, panaxynol
Sumární vzorecC17H24O
Identifikace
Registrační číslo CAS81203-57-8
PubChem5469789
SMILESCCCCCCCC=CCC#CC#CC(C=C)O
InChI1S/C17H24O/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)4-2/h4,10-11,17-18H,2-3,5-9,12H2,1H3/b11-10-/t17-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost244,37 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Falkarinol (také nazývaný karotatoxin nebo panaxynol) je přirozený pesticid nacházející se v mrkvi (Daucus carota), ženšenu pravém (Panax ginseng) a břečťanu. Koncentrace v mrkvi bývají kolem 2 mg/kg.[1][2] Jedná se o toxin, který chrání kořeny rostlin před parazitickými houbami. Za teplot nad 0 °C a/nebo přítomnosti světla se rozkládá.

Falkarinol může také snižovat riziko nádorů tlustého střeva.[3]

Chemické vlastnosti

Falkarinol patří mezi enyny, obsahuje dvě trojné a dvě dvojné vazby mezi uhlíkovými atomy.[4] Dvojná vazba na uhlíku 9 má uspořádání cis a vzniká eliminační reakcí, k jejímuž průběhu jsou třeba kyslík a NADPH (nebo NADH), která vytvoří ohnutý tvar a zabrání mastné kyselině, aby se v olejích a buněčných membránách přeměnila na pevnou látku.

Falkarinol je strukturně podobný enanthotoxinu a cikutoxinu.

Biologické účinky

Falkarinol je dráždivý, může vyvolávat alergické reakce a kontaktní dermatitidu.[5] Látka působí jako kovalentní inverzní agonista kanabinoidového receptoru typu 1 a blokuje účinek anandamidu v keratinocytech, čímž způsobuje alergické reakce.[6] Běžná konzumace mrkve nemá u lidí žádné toxické účinky.[7]

Biosyntéza

Biosyntéza falkarinolu začíná u kyseliny olejové (1), která obsahuje cis-dvojnou vazbu na uhlíku 9 (C9), na níž bifunkční systém desaturázy a acetylnázy za přítomnosti kyslíku (a) vytvoří druhou cis-dvojnou vazbu na uhlíku 12 (C12), čímž vznikne kyselina linoleová (2). Tento krok se opakuje, čímž se dvojná vazba na C12 stává trojnou; vzniklá sloučenina se nazývá kyselina krepenynová (3). Kyselina krepenynová reaguje s kyslíkem (b) za tvorby druhé dvojné vazby na C14 (což vytvoří konjugovaný systém) a utvoří se kyselina dehydrokrepenynová (4). Alylovou izomerizací (c) se dvojná vazba na C14 přemění na trojnou (5) a také dojde k přeměně dvojné vazby na C17 na trans (E) uspořádání. (6). Po vzniku meziproduktu (7) dekarboxylací (d) se hydroxylací (e) na C16, která do sloučeniny zavede R-konfiguraci, vytvoří falkarinol.[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Falcarinol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Crosbya, D. G.; AHARONSON, N. The Structure of Carotatoxin, a Natural Toxicant From Carrot. Tetrahedron. 1967, s. 465–472. DOI 10.1016/S0040-4020(01)83330-5. (anglicky) 
  2. ↑ Badui. Diccionario de Tecnología de Alimentos. D. F. Mexico: Alhambra Mexicana, 1988. ISBN 968-444-071-5. (anglicky) 
  3. ↑ PURUP, Stig; LARSEN, Eric; CHRISTENSEN, Lars P. Differential Effects of Falcarinol and Related Aliphatic C17-Polyacetylenes on Intestinal Cell Proliferation. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009-09-23, s. 8290–8296. ISSN 0021-8561. DOI 10.1021/jf901503a. PMID 19694436. (anglicky) 
  4. ↑ S. G. Yates; R. E. ENGLAND. Isolation and analysis of carrot constituents: myristicin, falcarinol, and falcarindiol. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1982, s. 317–320. DOI 10.1021/jf00110a025. (anglicky) 
  5. ↑ S. Machado; E. SILVA; A. MASSA. Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. Contact Dermatitis. 2002, s. 109–125. DOI 10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x. (anglicky) 
  6. ↑ ; S. RADUNER; L. CASU; F. COTTIGLIA; C. FLORIS; K. H. ALTMANN; J. GERTSCH. Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin. Biochemical Pharmacology. 2010, s. 1815–1826. DOI 10.1016/j.bcp.2010.02.015. PMID 20206138. (anglicky) 
  7. ↑ Deshpande. Handbook of Food Toxicology. Hyderabad, India: CRC Press, 2002. ISBN 978-0-8247-0760-6. (anglicky) 
  8. ↑ DEWICK, Paul. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons, 2009. Dostupné online. ISBN 978-0-470-74168-9. S. 42–53. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Falcarinol 3D BS.png
Autor: Mplanine, Licence: CC BY-SA 4.0
Falcarinol (also known as carotatoxin or panaxynol) is a natural pesticide and fatty alcohol found in carrots (Daucus carota), red ginseng (Panax ginseng) and ivy. In carrots, it occurs in a concentration of approximately 2 mg/kg. As a toxin, it protects roots from fungal diseases, such as liquorice rot that causes black spots on the roots during storage. The compound requires the freezing condition to maintain well because it is sensitive to light and heat. Falcarinol was also credited for helping to prevent colon cancer.
Falcarinol.svg
Chemical structure of falcarinol