Farinomalein

Farinomalein
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název3-[2,5-dioxo-3-(propan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]propanová kyselina
Sumární vzorecC10H13NO4
Identifikace
Registrační číslo CAS1175521-35-3
PubChem44254797
SMILESCC(C)C1=CC(=O)N(C1=O)CCC(=O)O
InChI1/C10H13NO4/c1-6(2)7-5-8(12)11(10(7)15)4-3-9(13)14/h5-6H,3-4H2,1-2H3,(H,13,14)
Vlastnosti
Molární hmotnost211,21 g/mol
Teplota tání75 až 77 °C (348 až 350 K)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v acetonu a methanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v dichlormethanu a toluenu
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Farinomalein je derivát maleimidu poprvé nalezený v houbě Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus).[1] Inhibuje osm látek izolovaných z řasovky Phytophthora sojae.[2] Tyto výsledky ukázaly, že farinomalein by mohl být použit jako pesticid hubící houby rodu Phytophthora.[2]

Syntéza

Byla popsána dvoustupňová syntéza farinomaleinu z 5-hydroxy-4-methyl-2-5(H)-furanonu.[3] Nejprve se furanon oxiduje na 3-isopropylfuran-2,5-dion, z něhož se poté reakcí s beta-alaninem odštěpí kyselina octová.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Farinomalein na anglické Wikipedii.


  1. ↑ Sastia P. Putri; Hiroshi Kinoshita; Fumio Ihara; Yasuhiro Igarashi; Takuya Nihira. Farinomalein, a Maleimide-Bearing Compound from the Entomopathogenic Fungus Paecilomyces farinosus. Journal of Natural Products. 2009, s. 1544–1546. DOI 10.1021/np9002806. PMID 19670877. 
  2. ↑ a b Sastia Prama Putri, Hiroshi Kinoshita, Masayasu Kato and Takuya Nihira. Antimicrobial and antioomycete activities of the novel antibiotic farinomalein. Poster Presentation 2P-2124, Annual Conference, The Society for Bioscience and Bioengineering, Japan, 28 October 2010.
  3. ↑ William H. Miles; Ming Yan. Synthesis of farinomalein. Tetrahedron Letters. 2010, s. 1710. DOI 10.1016/j.tetlet.2010.01.083. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Farinomalein.svg
Skeletal formula of farinomalein — a naturally-occurring maleimide. Created with ChemDoodle 8.0.0.3b and Adobe Illustrator CC 2015.