Farnesylpyrofosfát
| Farnesylpyrofosfát | |
|---|---|
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeka-2,6,10-trien-1-pyrofosfát |
| Ostatní názvy | farnesyldifosfát |
| Sumární vzorec | C15H28O7P2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 13058-04-3 |
| PubChem | 706 |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C |
| InChI | 1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 382,33 g/mol |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Farnesylpyrofosfát (FPP), také nazývaný farnesyldifosfát (FDP), je organická sloučenina a meziprodukt mevalonátové i nemevalonátové dráhy využívané organismy při biosyntéze terpenů, terpenoidů a sterolů.[1] Uplatňuje se při syntéze koenzymu Q10 (jenž je součástí elektronového transportního řetězce) skvalenu, dehydrodolicholdifosfátu (prekurzoru dolicholu) a geranylgeranylpyrofosfátu (GGPP).
Biosyntéza
Enzym farnesylpyrofosfátsyntáza[2] katalyzuje posloupnost kondenzačních reakcí dimethylallylpyrofosfátu s dvěma jednotkami 3-isopentenylpyrofosfátu za vzniku farnesylpyrofosfátu:
- Dimethylallylpyrofosfát reaguje s 3-isopentenylpyrofosfátem za vzniku geranylpyrofosfátu:
- Geranylpyrofosfát následně reakcí s další molekulou 3-isopentenylpyrofosfátu tvoří farnesylpyrofosfát:
Farmakologie
Výše uvedené reakce jsou inhibovány bisfosfonáty (používanými například na léčbu osteoporózy).[3]
Odkazy
Reference
- ↑ Edward M. Davis; Rodney Croteau. Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, s. 53-95. Dostupné online. ISBN 978-3-540-66573-1. DOI 10.1007/3-540-48146-X_2.
- ↑ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP and Gupta VS, 2013, Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit. Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131
- ↑ Graham Russell. Bisphosphonates From Bench to Bedside. Annals of the New York Academy of Sciences. 2006, s. 367–401. DOI 10.1196/annals.1346.041. PMID 16831938. Bibcode 2006NYASA1068..367R.
Související články
- Farnesen
- Farnesol
- Geranylpyrofosfát
- Geranylgeranylpyrofosfát
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Farnesylpyrofosfát na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
