Fenacetin

Fenacetin
Název (INN)	fenacetin
Název podle IUPAC	N-(4-ethoxyfenyl)acetamid
Další názvy	p-ethoxyacetanilid
Kódy
Číslo CAS	62-44-2
Klasifikace ATC	N02BE03
ChEMBL ID	CHEMBL16073
ChemSpider ID	4590
PubChem	4754
Chemie
Sumární vzorec	C₁₀H₁₃NO₂
SMILES	CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C
InChI	InChI=1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)
Molární hmotnost	179,094 629 Da
Teplota tání	137,5 °C[1]
Farmakologie
Indikace	přehřátí organismu a bolest
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenacetin (systematickým názvem N-(4-ethoxyfenyl)acetamid) je bílá, krystalická látka, derivát acetanilidu. Má dlouhou historii využití v medicíně.

Syntéza

Jedna z možných syntéz fenacetinu je kondenzace p v roztoku hydroxidu sodného s bromethanem, v další fázi následována redukcí sulfidem sodným a acetylací anhydridem kyseliny octové^[1] (viz obrázek).

Využití

Fenacetin se využívá v medicíně jako analgetikum a antipyretikum pro lidské i zvířecí subjekty již od roku 1887. Pacienti, hojně užívající fenacetin, měli zvýšené riziko výskytu rakoviny. Následnými studiemi bylo potvrzeno, že fenacetin je karcinogenní. Z tohoto důvodu byl fenacetin stažen z volně prodejných léčiv v mnoha zemích včetně České republiky.^[1]

Odkazy

Reference

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenacetin na Wikimedia Commons