Fenacetin

Fenacetin
Schéma chemické struktury
Název (INN)fenacetin
Název podle IUPACN-(4-ethoxyfenyl)acetamid
Další názvyp-ethoxyacetanilid
Kódy
Číslo CAS62-44-2
Klasifikace ATCN02BE03
ChEMBL IDCHEMBL16073
ChemSpider ID4590
PubChem4754
Chemie
Sumární vzorecC₁₀H₁₃NO₂
SMILESCCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C
InChIInChI=1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)
Molární hmotnost179,094 629 Da
Teplota tání137,5 °C[1]
Farmakologie
Indikacepřehřátí organismu a bolest
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenacetin (systematickým názvem N-(4-ethoxyfenyl)acetamid) je bílá, krystalická látka, derivát acetanilidu. Má dlouhou historii využití v medicíně.

Syntéza

Syntéza fenacetinu

Jedna z možných syntéz fenacetinu je kondenzace p v roztoku hydroxidu sodného s bromethanem, v další fázi následována redukcí sulfidem sodným a acetylací anhydridem kyseliny octové[1] (viz obrázek).

Využití

Fenacetin se využívá v medicíně jako analgetikum a antipyretikum pro lidské i zvířecí subjekty již od roku 1887. Pacienti, hojně užívající fenacetin, měli zvýšené riziko výskytu rakoviny. Následnými studiemi bylo potvrzeno, že fenacetin je karcinogenní. Z tohoto důvodu byl fenacetin stažen z volně prodejných léčiv v mnoha zemích včetně České republiky.[1]

Odkazy

Reference

  1. a b c PUBCHEM. Phenacetin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. [cit. 2020-05-19]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Phenacetin.svg
Structure of phenacetin