Fenchol

Fenchol
Strukturní vzorec fencholu

Strukturní vzorec fencholu

Obecné
Systematický název1,3,3-trimethyl-2-norbornanol
Anglický názevFenchol
Německý názevFenchole
Sumární vzorecC10H18O
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESCC1(C2CCC(C2)(C1O)C)C
InChI1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost154,253 g.mol−1
Teplota tání39–45 °C
Teplota varu201
Hustota0,942 g·cm−3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenchol, neboli 1,3,3-trimethyl-2-norbornanol, je monoterpenoid a isomer borneolu. V kapalném stavu je bezbarvý, v tuhém bílý. Vyskytuje se hojně v přírodě.

Nejběžnější enantiomer (1R)-endo-(+)-fenchol se hojně využívá v parfumérství. Fenchol dává charakteristickou vůni bazalce pravé[1][2] a tvoří 15,9 % prchavých silic některých druhů aster.[3]

Lze ho také získat biosyntézou z geranylpyrofosfátu přes izomerizaci na linalylpyrofosfát.

Oxidací fencholu vzniká fenchon.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku fenchol na anglické Wikipedii.

  1. UniProt. www.uniprot.org [online]. [cit. 2022-01-28]. Dostupné online. 
  2. KOTAN, Recep; KORDALI, Saban; CAKIR, Ahmet. Screening of Antibacterial Activities of Twenty-One Oxygenated Monoterpenes. Zeitschrift für Naturforschung C. 2007-08-01, roč. 62, čís. 7–8, s. 507–513. Dostupné online [cit. 2022-01-28]. ISSN 1865-7125. DOI 10.1515/znc-2007-7-808. 
  3. MATASYOH, Josphat C.; KIPLIMO, Joyce J.; KARUBIU, Nicholas M. Chemical composition and antimicrobial activity of essential oil of Tarchonanthus camphoratus. Food Chemistry. 2007-01, roč. 101, čís. 3, s. 1183–1187. Dostupné online [cit. 2022-01-28]. DOI 10.1016/j.foodchem.2006.03.021. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

(1R)-endo-(+)-Fenchol.svg
Chemical structure of (1R)-endo-(+)-fenchol