Fenmetrazin

fenmetrazin
Schéma chemické struktury
Název (INN)fenmetrazin
Název podle IUPAC2-fenyl-3-methylmorfolin
Kódy
Číslo CAS134-49-6
ChEMBL IDCHEMBL1201208
ChemSpider ID4598
PubChem4762
Chemie
Sumární vzorecC₁₁H₁₅NO
SMILESCC1C(OCCN1)C2=CC=CC=C2
InChIInChI=1S/C11H15NO/c1-9-11(13-8-7-12-9)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,9,11-12H,7-8H2,1H3
Molární hmotnost177,115 364 Da
Farmakologie
Indikaceobezita
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenmetrazin je sympatomimetické stimulans centrálního nervového systému. V minulosti se prodával jako anorektikum pod obchodní značkou Preludin. Přípravek Preludin byl již stažen z trhu. Nejprve byl nahrazen slabším analogem fendimetrazinem (přípravek Bontril), ten se však nyní předepisuje jen zřídka, kvůli problémům se zneužíváním.

Mezi další používané názvy pro fenmetrazin patří defenmetrazin, oxazimedrin a fenmetralin. V bývalém Československu byla předepisována i jeho zesílená verze dexfenmetrazin, což je čistý dextroizomer (pravotočivý) fenmetrazinu.[1]

Název

Název fenmetrazin je odvozen z možného systematického chemického názvu této látky: fenylmethyltetrahydrooxazin.

Lékařské použití

Při klinickém použití způsobuje fenmetrazin menší nervozitu, hyperexcitabilitu, euforii a nespavost než amfetaminy.[2] Nemá tendenci zvyšovat tepovou frekvenci tolik, jako jiná stimulancia.[3] V Evropě byl fenmetrazin uveden do klinického užívání v roce 1954.[4] Kvůli poměrně malým vedlejším účinkům je dobře tolerován dětmi, jak zjistila jedna studie.[3] Ve studii účinnosti redukce váhy mezi fenmetrazinem a dextroamfetaminem byla zjištěna mírně vyšší účinnost fenmetrazinu.[5]

I když výrobci tvrdili, že „je výjimečně bezpečný a s překvapivě nízkým výskytem vedlejších účinků“, objevila se během let hlášení o psychotických reakcích amfetaminového typu.[4]

Farmakologie

Účinek fenmetrazinu je založen na uvolňování noradrenalinu a dopaminu v centrálním nervovém systému.[6]

Po orální aplikaci se okolo 70 % látky vyloučí z těla během 24 hodin. Kolem 19 % je vyloučeno v nezměněném stavu, zbytek jako různé metabolity.[7]

Při pokusech na potkanech bylo zjištěno, že po podkožním podání jsou oba optické izomery fenmetrazinu rovnocenně účinné ve snižování příjmu potravy, ale při orální aplikaci je účinnější izomer levo (levotočivý). Ve smyslu centrální stimulace je však izomer dextro (pravotočivý) přibližně čtyřikrát účinnější při obou způsobech aplikace.[8]

Zneužívání

Někdo[kdo?] se domnívá, že fenmetrazin má větší potenciál pro vznik závislosti než amfetaminy. V mnoha zemích byl zneužíván, například ve Švédsku. Když došlo v 50. letech ve Švédsku k rozmachu zneužívání stimulancií, závislí preferovali fenmetrazin před amfetaminem a metamfetaminem, protože byl považován za skvělou drogu. V autobiografickém románu Rush (Opojení) popisovala autorka Kim Wozencraft nitrožilně aplikovaný fenmetrazin jako nejeuforičtější a nejvíce „prosexuální“ stimulancium, jaké užívala.

Fenmetrazin byl v roce 1959 ve Švédsku klasifikován jako narkotikum a v roce 1965 zcela stažen z trhu. Nejdříve byla nelegální poptávka uspokojována pašováním z Německa, později ze Španělska a Itálie. V první fázi se pašovaly tablety Preludinu, ale pašeráci záhy přešli na surový fenmetrazinový prášek. Nakonec převládl coby zneužívané stimulancium amfetamin, protože byl snáze dostupný.

Fenmetrazin užívali na počátku své kariéry i členové Beatles. Známým uživatelem byl Paul McCartney. McCartney začal svůj vstup do světa drog v německém Hamburku. Beatles museli hrát dlouhé hodiny a často dostávali Prellies (tablety Preludinu) od uklízečky, která jim uklízela pokoje, od německých zákazníků nebo od Astrid Kirchherr, (jejíž matka je kupovala). McCartney si vzal obvykle jednu tabletu, ale John Lennon si často bral čtyři nebo pět.[9] Jak je u zneužívání stimulačních drog obvyklé, bylo užívání Preludinu členy skupiny popisováno jako řešení potřeby zůstat vzhůru a pokračovat v práci, místo pouhého rozhodnutí být v náladě.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenmetrazine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Melichar B., Čeladník M., Palát K., Kňažko L., Nováček L., Sova J. Chemická léčiva. [s.l.]: [s.n.], 1972. 
  2. ↑ Phenmetrazine Hydrochloride. J. Am. Med. Assoc.. 1957, roč. 163, čís. 5, s. 357. 
  3. ↑ a b Martel, Antonio. Preludin (Phenmetrazine) in the Treatment of Obesity. Can. Med. Assoc. J.. 1957, roč. 76, s. 117. 
  4. ↑ a b Kalant, Oriana Josseau. The Amphetamines: Toxicity and Addiction. [s.l.]: [s.n.], 1966. Dostupné online. 
  5. ↑ Hampson, J. Phenmetrazine and Dexamphetamine in the Management of Obesity. The Lancet. 1960, roč. 275, čís. 7137, s. 1265. 
  6. ↑ Rothman RB et al. Interaction of the anorectic medication, phendimetrazine, and its metabolites with monoamine transporters in rat brain.. Eur J Pharmacol.. 2002, roč. 447, čís. 1, s. 51. Abstract
  7. ↑ Anthony C Moffat, M David Osselton and Brian Widdop. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. [s.l.]: [s.n.], 2004. Dostupné online. ISBN 0-85369-473-7. 
  8. ↑ Engelhardt, A. Studies of the Mechanism of the Anti-Appetite Action of Phenmetrazine. Biochem. Pharmacol.. 1961, roč. 8, čís. 1, s. 100. Dostupné online. 
  9. ↑ Miles 1998. pp66-67.

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Phenmetrazine.svg
2D structure of MAOI class drug phenmetrazine.