Fenolftalein

Fenolftalein
Struktura fenolftaleinu

Struktura fenolftaleinu

Obecné
Systematický název3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-2-benzofuran-1(3H)-on
Triviální názevfenolftalein
Ostatní názvy3,3-bis(4-hydroxyfenyl)isobenzofuran-1(3H)-on
Anglický názevPhenolphthalein
Německý názevPhenolphthalein
Sumární vzorecC20H14O4
Vzhledbezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-004-7
Indexové číslo604-076-00-1
PubChem
SMILESO=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22) 12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Vlastnosti
Molární hmotnost318,323 g/mol
Teplota tání262,5 °C
Hustota1,277 g/cm3 (32 °C)
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH350 H341 H361f
R-větyR45 R62 R68
S-větyS53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenolftalein je organická aromatická sloučenina. Často se používá při acidobazických titracích jako indikátor.

Výroba

Fenolftalein byl poprvé připraven roku 1871 německým chemikem Adolfem von Baeyerem reakcí fenolu s ftalanhydridem, z čehož pochází název fenolftalein. Reakce probíhá za katalýzy kyseliny sírové a za tepla (nesmí dojít k přehřátí, protože by se rozpadal ftalanhydrid). Při reakci vzniká jako vedlejší produkt voda.

Výroba fenolftaleinu

Titrace

Při acidobazických titracích se využívá barevného přechodu fenolftaleinu při změně pH. V kyselém prostředí je fenolftalein bezbarvý, v bazickém prostředí se zbarví fialově. K přechodu dochází při pH 8,2-9,8. Fenolftalein se používá ve formě roztoku v ethanolu.

SloučeninaH3In+H2InIn2−In(OH)3−
StrukturaPhenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svgPhenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svgPhenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svgPhenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
ModelPhenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.pngPhenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.pngPhenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.pngPhenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH< 00 až 8,28,2 až 12,0> 12,0
Prostředísilně kyselékyselé až slabě zásaditézásaditésilně zásadité
Barvaoranžovábezbarvárůžová až fialovábezbarvá
ObrázekFenolftalein v koncentrované kyselině sírovéFenolftalein při pH=9

Užití

Fenolftalein se používá jako projímadlo. V současné době se od jeho použití ustupuje z důvodu možné karcinogenity.

Fenolftalein společně s peroxidem vodíku se používá při testování přítomnosti krveKastleho-Meyerově testu.

Další použití nachází při výrobě hraček, například mizejících inkoustů. Inkoust je smíchán s hydroxidem sodným, který reaguje se vzdušným oxidem uhličitým. Při reakci vzniká uhličitan sodný a klesá pH inkoustu. Pokles pH způsobí přechod fenolftaleinu z fialové do bezbarvé formy.

Fenolftalein v alkalickém prostředí

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenolphtalein na anglické Wikipedii.

  1. a b Phenolphthalein. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Phenolphthalein-at-pH-9.jpg
Phenolphthalein in alkaline solution (pH 9), exhibiting a pink colour
Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg
Formula of phenolphthalein at very low pH
Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the phenolphthalein molecule at very low pH (pH < 0)
Phenolphthalein Synthesis.svg
Phenolphthalein synthesis
Phenolphthalein.jpg
Phenolphthalein
Fenolftaleina struttura.PNG

Phenolphtalein, structure formula drawn by --Paginazero 19:38, Dic 14, 2004 (UTC) on Wikisophia corresponds to the code

<chem> \nonaheterov[dfh]{2==O}{1D==O;3Sa==\bzdrh{1==(yl);4==OH};3Sb==\bzdrv{4==(yl);1==OH}} </chem>