Fenoly

Jako fenoly (též fenolické sloučeniny) se v organické chemii označuje třída sloučenin, které obsahují hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou přímo na benzenový kruh (aromatické jádro). Nejjednodušším členem této skupiny je fenol (C₆H₅OH).

Přestože jsou obdobou alkoholů, mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána na nasycený atom uhlíku). Mají relativně vyšší kyselost vzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu s kyslíkem a relativně volné vazbě mezi kyslíkem a vodíkem. Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezi alifatickými alkoholy a karboxylovými kyselinami (pK_a je obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkového iontu (H⁺) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný záporný fenolátový nebo fenoxidový iont a odpovídající soli se nazývají fenoláty nebo fenoxidy, byť je podle IUPAC Gold Book preferován termín aryloxidy.

Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů v molekule. Nejjednodušším příkladem jsou tři benzendioly (pyrokatechol, resorcinol a hydrochinon), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu.

Některé fenoly jsou baktericidní a používají se při výrobě dezinfekčních přípravků. Jiné vykazují estrogenní nebo endokrinně disruptní aktivitu.

Syntéza fenolů

Existuje řada laboratorních metod syntézy fenolů:

• přesmykem esterů ve Friesově přesmyku
• přesmykem N-fenylhydroxylaminů v Bambergerově přesmyku
• hydrolýzou fenolických esterů nebo etherů
• redukcí chinonů
• náhradou aromatického aminu hydroxylovou skupinou pomocí vody a hydrogensulfidu sodného v Buchererově reakci
• hydrolýzou diazoniových solí
• oligomerizací (s formaldehydem a zásadou jako katalyzátory) s epichlorhydrinem na složky epoxidových pryskyřic
• reakcí s acetonem/ketony na například bisfenol A, důležitý monomer pro pryskyřice, např. polykarbonát nebo epoxidové pryskyřice
• přesmykovou reakcí dienonů příbuzných s chinony (viz např. Zinkce-Suhlovu reakci) v přesmyku dienon-fenol^[1].

Reakce fenolů

Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí.

• esterifikační reakce a tvorba etherů
• elektrofilní aromatická substituce (hydroxyl je aktivační skupina), například syntéza kalixarenů^[2]
• reakce naftolů a hydrazinů s hydrogensulfidem sodným v Buchererově karbazolové syntéze
• oxidativní štěpení, například 1,2-benzendiolu na monomethylester kyseliny 2,4-hexandienové kyslíkem, chloridem měďnatým v pyridinu^[3]
• oxidativní dearomatizace na chinony, též známá jako Teuberova reakce; oxidačními činidly jsou Fremyho sůl^[4] a oxon^[5]. Například reaguje 3,4,5-trimethylfenol s atomárním kyslíkem generovaným z oxonu/uhličitanu sodného ve směsi acetonitril/voda na para-peroxychinol. Tento hydroperoxid se redukuje na chinol thiosíranem sodným.
• oxidace fenolů na fedioly v Elbsově persíranové oxidaci
• fenolátové anionty (odvozené od fenolů ztrátou H⁺) mohou vystupovat ke kovovým kationtům jako ligandy

Fenolické sloučeniny

Celý seznam najdete v kategorii Kategorie:Fenoly.

Nežádoucí účinky některých fenolů na zdraví

Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné s endokrinními disruptory^[6]

Lékařsky významné fenoly

Výskyt v přírodě

Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říši rostlin. V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana před býložravci, například u jedovatce Toxicodendron diversilobum^[7].

Průmyslové zpracování

Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například:

• laboratorní procesy
• chemický průmysl
• chemické inženýrství
• zpracování dřeva
• výroba plastů

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenols na anglické Wikipedii.

Související články

• Fenol
• Polyfenol
• Fenoly (kategorie článků)

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu fenoly na Wikimedia Commons