Fenylaceton

Fenylaceton
Obecné
Systematický název1-fenylpropan-2-on
Ostatní názvyfenyl-2-propanon
Anglický názevPhenylacetone
Německý názevPhenylaceton
Sumární vzorecC9H10O
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS103-79-7
PubChem7678
ChEBICHEBI:52052
SMILESO=C(C)Cc1ccccc1
InChI1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost134,178 g/mol
Teplota tání−15 °C[2]
Teplota varu216 °C[2]
Hustota1,006 g/cm3 (20 °C)[2]
Index lomu1,5165[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-větyH319
P-větyP264 P280 P305+351+338 P337+313[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylaceton je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H5CH2COCH3. Jedná se o bezbarvý olej rozpustný v organických rozpouštědlech. Používá se při výrobě metamfetaminu a amfetaminu, při níž je běžná známá jako P2P. Kvůli nezákonnému použití byla v roce 1980 ve Spojených státech prohlášena za regulovanou látku zařazenou do seznamu II.[3] U lidí se fenylaceton vyskytuje jako metabolit amfetaminu a metamfetaminu prostřednictvím oxidativní deaminace zprostředkované FMO3.[4][5]

Syntéza

Jedním ze způsobů výroby fenylacetonu je:

kyselina fenyloctová (C8H8O2) + anhydrid kyseliny octové (C4H6O3) + pyridinový katalyzátor → fenylaceton (C9H10O) + oxid uhličitý (CO2) + voda (H2O)

Někdy se místo pyridinu používá octan sodný.[6][7]

Ve 20. století se k syntéze fenylacetonu používal chloraceton, benzen a bezvodý chlorid hlinitý.[8] Reakce zahrnovala Friedelovu–Craftsovu alkylaci.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylacetone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 1-Phenylpropan-2-on [online]. Römpp Online [cit. 2022-06-21]. (německy) 
  2. ↑ a b c d Phenylaceton [online]. GESTIS-Stoffdatenbank [cit. 2022-06-21]. Dostupné online. (německy) 
  3. ↑ Lists of: Scheduling Actions, Controlled Substances, Regulated Chemicals [PDF]. Ministerstvo spravedlnosti Spojených států amerických, Drug Enforcement Administration [cit. 2022-06-21]. Dostupné online. 
  4. ↑ KRUEGER, Sharon K.; WILLIAMS, David E. Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism. Pharmacology & Therapeutics. Elsevier, 2005-06-01, roč. 106, čís. 3, s. 357–387. Dostupné online. DOI 10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMID 15922018. 
  5. ↑ CASHMAN, J. R.; XIONG, Y. N.; XU, L., A. Janowsky. N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1999-03-01, roč. 288, čís. 3, s. 1251–1260. PMID 10027866. 
  6. ↑ Secrets Of Methamphetamine Manufacture ( 5th Edition) Uncle Fester [online]. [cit. 2022-06-21]. Dostupné online. 
  7. ↑ ALLEN, A.; STEVENSON, M.; NAKAMURA, S., R. Ely. Differentiation of Illicit Phenyl-2-Propanone Synthesized from Phenylacetic Acid with Acetic Anhydride Versus Lead (II) Acetate. Journal of Forensic Sciences. Roč. 37, čís. 1, s. 301–322. Dostupné online. DOI 10.1520/JFS13235J. 
  8. ↑ MASON, Phillip; TERRY, Lewis I. Preparation of Phenylacetone. Journal of the American Chemical Society. 1940-06-01, roč. 62, čís. 6, s. 1622. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce