Fenylacetonitril
| Fenylacetonitril | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Ostatní názvy | 2-fenylacetonitril, benzylkyanid |
| Sumární vzorec | C8H7N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 140-29-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-410-5 |
| PubChem | 8794 |
| ChEBI | 25979 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC#N |
| InChI | InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 117,15 g/mol |
| Teplota tání | -23,8 °C (249,4 K)[1] |
| Teplota varu | 233 °C (506 K)[1] |
| Hustota | 1,0205 g/cm3[1] |
| Index lomu | 1,52105[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,01 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 0,01 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H301 H302 H311 H330[1] |
| P-věty | P260 P262 P264 P270 P271 P280 P284 P301+316 P301+317 P302+352 P304+340 P316 P320 P330 P361+364 P403+233 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 102 °C (375 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fenylacetonitril (též benzylkyanid, zkráceně BnCN) je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2CN, používaná na přípravu řady dalších organických látek.[2]
Výroba a příprava
Fenylacetonitril se vyrábí Kolbeho syntézou nitrilů pomocí reakce benzylchloridu s kyanidem sodným,[3] lze jej také získat oxidační dekarboxylací fenylalaninu.[4] Další možností přípravy je arylace silylovaných acetonitrilů.[5]
Reakce
Fenylacetonitril se účastní řady reakcí obvyklých u nitrilů. Lze jej hydrolyzovat na kyselinu fenyloctovou,[6] nebo zapojit do Pinnerovy reakce a vytvořit tak estery kyseliny fenyloctové.[7]
Hydrogenací vzniká fenylethylamin.[8]
Fenylacetonitril obsahuje methylenový můstek, který lze bromovat za vzniku PhCHBrCN.[9]
V zásaditém prostředí je možné provest různé reakce vytvářející nové vazby uhlík-uhlík.[10][11][12]
Použití
Benzylkyandid se používá jako rozpouštědlo[13] a jako výchozí látka při výrobě fungicidů,[14] vůní (fenethylalkoholu), antibiotik,[2] a dalších léčiv. Částečnou hydrolýzou BnCN se vytváří 2-fenylacetamid.[15]
Výroba léčiv
Benzylkyanid je vhodnou výchozí látkou pro výrobu mnoha léčiv, jako jsou:[16]
- Antiarytmika (například disopyramid)[16]
- Antidepresiva: (mimo jiné milnacipran a lomevakton
- Antihistaminika (například levokabastin (para-fluoro),[16][17] feniramin, a azatadin
- Léky na kašel (například isoaminil, oxeladin, butethamát, pentapiperid, a pentoxyverin)[18]
- Diuretika (triamteren, …)[19]
- Hypnotika (například alonimid, fenobarbital)[16][20] a fenglutarimid
- Spazmolytika (pentapiperid a drofenin)[16][21]
- Stimulanty (methylfenidát, …)[16]
- Opioidy (například ethoheptazin, pethidin, fenoperidin)[16], a metadon
Bezpečnost
Fenylacetonitril, stejně jako další podobné benzylové sloučeniny, dráždí kůži a oči.[2]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl cyanide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8794
- ↑ a b c Peter Pollak; Gérard Romeder; Ferdinand Hagedorn; Heinz-Peter Gelbke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a17_363. Kapitola Nitriles.
- ↑ Roger Adams; A. F. Thal. Benzyl cyanide. Organic Syntheses. 1922. doi:10.15227/orgsyn.002.0009.
- ↑ Gene Hiegel; Justin Lewis; Jason Bae. Conversion of α-Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid. Synthetic Communications. 2004, s. 3449–3453. doi:10.1081/SCC-200030958.
- ↑ Lingyun Wu; John F. Hartwig. Mild Palladium-Catalyzed Selective Monoarylation of Nitriles. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 15824–15832. doi:10.1021/ja053027x. PMID 16277525.
- ↑ Roger Adams; A. F. Thal. Phenylacetic acid. Organic Syntheses. 1922, s. 59. doi:10.15227/orgsyn.002.0059.
- ↑ Roger Adams; A. F. Thal. Ethyl Phenylacetate. Organic Syntheses. 1922, s. 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027.
- ↑ John C. Robinson; H. R. Snyder. β-Phenylethylamine. Organic Syntheses. 1943, s. 71. doi:10.15227/orgsyn.023.0071.
- ↑ C. M. Robb; E. M. Schultz. Diphenylacetonitrile. Organic Syntheses. 1948, s. 55. doi:10.15227/orgsyn.028.0055.
- ↑ M. Makosza; A. Jonczyk. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile. Organic Syntheses. 1976, s. 91. doi:10.15227/orgsyn.055.0091.
- ↑ Masumi Itoh; Daijiro Hagiwara; Takashi Kamiya. New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile. Organic Syntheses. 1988, s. 199. doi:10.15227/orgsyn.059.0095.
- ↑ Stanley Wawzonek; Edwin M. Smolin. α-Phenylcinnamonitrile. Organic Syntheses. 1955, s. 715. doi:10.15227/orgsyn.029.0083.
- ↑ Hans-Samuel Bien; Josef Stawitz; Klaus Wunderlich. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a02_355. Kapitola Anthraquinone Dyes and Intermediates, s. 29.
- ↑ Peter Ackermann; Paul Margot; Franz Müller. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_085. Kapitola Fungicides, Agricultural.
- ↑ PHENYLACETAMIDE. Organic Syntheses. 1952, s. 92. ISSN 0078-6209. doi:10.15227/orgsyn.032.0092.
- ↑ a b c d e f g Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. [s.l.]: William Andrew Publishing, 2008. ISBN 9780815515265. S. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, 3410.
- ↑ Charles E. Berkoff; Donald E. Rivard; David Kirkpatrick; Jeffrey L. Ives. The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion. Synthetic Communications. 1980, s. 939–945. doi:10.1080/00397918008061855.
- ↑ Oskar Bub; Ludwig Friedrich. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a08_013. Kapitola Cough Remedies.
- ↑ Max Hropot; Hans-Jochen Lang. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a09_029. Kapitola Diuretics.
- ↑ Brian Furniss; Antony Hannaford; Peter Smith; Austin Tatchell. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical, 1996. Dostupné online. ISBN 9780582462366. S. 1174–1179.
- ↑ Edwin Bungardt; Ernst Mutschler. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a24_515. Kapitola Spasmolytics.
Související články
- Brombenzylkyanid
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu fenylacetonitril na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the benzyl cyanide molecule, also known as phenylacetonitrile, a nitrile.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue