Fenylethylamin

Fenylethylamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2-fenylethan-1-amin ;
2-fenylethylamin ;
2-fenylethanamin
Ostatní názvyRacionální název
  • β-fenylethylamin
  • (β-aminoethyl)benzen
  • fenethylamin
Sumární vzorecC8H11N
Identifikace
Registrační číslo CAS64-04-0
Vlastnosti
Molární hmotnost121,182 g/mol
Teplota tání−60 °C
Teplota varu86 až 87 °C (23 hPa) ;
197,5 °C (1 013 hPa)
Hustota0,958 g/cm3 (20 °C)
Disociační konstanta pKa9,96 (19 °C)
Rozpustnost ve vodě6,33 g/100 ml (25 °C)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylethylamin (mimo chemii fenyletylamin dle PČP), zkratkou FEA (v angličtině PEA), je strukturně nejjednodušší a přitom velmi účinný hormon a alkaloid skupiny amfetaminu. Je základní látkou, od níž je odvozeno několik stovek různých podobných organických sloučenin, jak přírodních, tak syntetických, většinou s významnými psychotropními vlastnostmi. V čistém stavu je to bezbarvá kapalina, na vzduchu tvořící pevný uhličitan reakcí s oxidem uhličitým. Někdy bývá také označován jako „droga zamilovaných“.

Výskyt

Fenylethylamin je produkován septem limbického systému mozku v řídící centrále pocitů, což je část mozku zodpovědná za veškeré emoce. Ve větším množství je jako alkaloid obsažen např. v listech brukve zelné (Brassica oleracea, zelí, květák apod.) a to v množství 2 až 9 ppm a ve jmelí bílém (Viscum album).

Je obsažen i v jiných přírodních zdrojích, včetně potravin, zejména prošlých mikrobiální fermentací (např. v čokoládě). Předpokládalo se, že při konzumaci ve větším množství může dojít k psychotropním efektům, ale látka je v těle rychle enzymaticky odbourávána enzymem MAO-B, což zabraňuje tomu, aby se dostala ve větším množství do mozku.

Vznik a příprava

V organismech, včetně lidského, vzniká enzymatickou dekarboxylací aminokyseliny fenylalaninu

Chemická syntéza spočívá v přípravě nitrostyrenu z  benzaldehydu a nitromethanu

který hydrogenací přechází na fenylethylamin

Deriváty fenylethylaminu

Různě substituované molekuly fenylethylaminu patří mj. k významným bioorganickým sloučeninám, jejichž přehled je v připojeném schématu.

Mezi tyto látky patří různé Stimulanty, halucinogeny, antidepresivum, léčiva na rozšiřování průdušek (např. proti astmatu) a jiné. Jedná se například o:

Fyziologické působení

V lidském mozku slouží jako neuromodulátor a neurotransmiter.

Ve větším množství je jedovatý. Při podání intraperitoneálně je smrtelná dávka LD50 u myší 175 mg/kg, při subkutánním 320 mg/kg a intravenosním 100 mg/kg.

Reference

  1. a b Phenethylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Dekarboxylace fenylalaninu.PNG
Reakční schéma enzymatické dekarboxylace fenylalaninu na fenylethylamin Autor: Antonín Vítek, email: avitek(at)lib(dot)cas(dot)cz
Synteza nitrostyrenu.PNG
(c) Avitek na projektu Wikipedie v jazyce čeština, CC BY-SA 3.0
Reakční schéma syntézy nitrostyrenu z benzaldehydu a nitromethanu
Phenethylamine.png

Description: Structure of phenethylamine

  • Author, date of creation: selfmade by Hugo, August 06, 2006
  • Source: self-made
  • Copyright: Public Domain (PD)
Hydrogenace nitrostyrenu.PNG
Reakční schéma hydrogenace nitrostyrenu na fenylethylamin Autor: Antonín Vítek, email: avitek(at)lib(dot)cas(dot)cz