Fenylfosfin

Fenylfosfin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevfenylfosfan
Funkční vzorec(C6H5)PH2
Sumární vzorecC6H7P
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS638-21-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)211-325-4
PubChem15337
SMILESC1=CC=C(C=C1)P
InChI1S/C6H7P/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost110,098 g/mol
Teplota varu160 °C (433 K)[1]
Hustota1,001 g/cm3 (15 °C)>[1]
Rozpustnost ve voděnerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry327 Pa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH250 H301 H311 H315 H319 H331 H335[1]
P-větyP210 P222 P231 P233 P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+316 P302+335+334 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P361+364 P362+364 P370+378 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem C6H5PH2, fosforový analog anilinu. Podobně jako ostatní primární fosfiny vykazuje silný zápach a snadno se oxiduje. Používá se na přípravu dalších organických sloučenin fosforu a může také sloužit jako ligand v komplexních sloučeninách.[2]

Příprava

Fenylfosfin se dá připravit reakcí dichlorfenylfosfinu s tetrahydridohlinitanem lithným v diethyletheru:

LiAlH4 + 2C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 + Li+ + Al3+ + 4Cl−

Příprava se provádí za nepřístupu vzduchu, aby se zamezilo vedlejším reakcím vyvolávaným kyslíkem.[3]

Reakce

Oxidací fenylfosfinu na vzduchu vzniká příslušný fosfinoxid.[3]

C6H5PH2 + O2 → C6H5P(OH)2

Bis(2-kyanozásaditě katalyzovanou adicí allylové skupiny na akrylonitril.

C6H5PH2 + 2CH2=CHCN → C6H5P(CH2CH2CN)2

Bis(2-kyanoethylfenyl)fosfin se používá na přípravu 1-fenyl-4-fosforinanonu cyklizací v zásaditém prostředí a následnou hydrolýzou. Fosforinanony je možné redukcemi přeměnit redukcemi na alkeny, reakcemi s Grignardovými činidly na aminy a indoly a Reformatského činidly na sekundární a terciární alkoholy.[4]

Fenylfosfin reaguje s řadou komplexů kovů;[5] mimo jiné se z něj získávají můstkové fosfinidenové ligandy.

2 (C6H5)2MCl + C6H5PH2 + 3 (C2H5)3N → ((C6H5)2M)2PC6H5 + 3 (C2H5)3N•HCl

Fenylfosfin má také využití ve výrobě polymerů. Pomocí radikálových iniciátorů nebo ultrafialového záření lze spustit polyadice fenylfosfinu na 1,4-divinylbenzen nebo 1,4-diisopropenylbenzen za vzniku polymerů obsahujících fosfor, které mají samozhášecí vlastnosti. Při spojení s hořlavými polymery, jako jsou polystyren a polyethylen, je výsledný materiál odolný vůči hoření.[6]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylphosphine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j Phenylphosphine [online]. [cit. 2023-10-17]. Dostupné online. 
  2. ↑ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert ; Hofmann, Thomas Phosphorus Compounds, Organic; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2008 DOI:10.1002/14356007
  3. ↑ a b Leon D. Freedman; G. O. Doak. The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 3414–3415. DOI 10.1021/ja01133a504. 
  4. ↑ SNIDER, THEODORE E.; MORRIS, DON L.; SRIVASTAVA, K. C.; BERLIN, K. D. 1-Phenyl-4-Phosphorinanone. Org. Synth.. 1988. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 932. (anglicky) 
  5. ↑ Herbert Schumann; Peter Schwabe; Othmar Stelzer. Organogermyl, stannyl und plumbylphosphine. Chemische Berichte. 1969, s. 2900–2913. DOI 10.1002/cber.19691020904. 
  6. ↑ Takatsugu Obata; Eiichi Kobayashi; Sadahito Aoshima; Junji Furukawa. Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1994, s. 475–483. DOI 10.1002/pola.1994.080320309. 

Média použitá na této stránce