Ferrocen
| Ferrocen | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
.JPG) | |
| Obecné | |
| Systematický název | bis(η5–cyklopentadienyl)železo |
| Sumární vzorec | C10H10Fe |
| Vzhled | světle oranžový prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 102-54-5 |
| PubChem | 11985121 |
| SMILES | [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2] |
| InChI | 1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 186,04 g/mol |
| Teplota tání | 174 °C |
| Teplota varu | 249 °C |
| Hustota | 1,107 g/cm3 (0 °C) 1,490 g/cm3 (20 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | ve vodě nerozpustný, rozpustný ve většině organických rozpouštědel |
| Bezpečnost | |
| [1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ferrocen (C10H10Fe) je organokovová (metallocenová) sloučenina skládající se ze dvou cyklopentadienidových aromatických kruhů, mezi nimiž je koordinováno dvojmocné železo (+II) pentahaptickou vazbou (sendvičová struktura). Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu s chloridem železitým.[2]
Historie
Ferrocen byl objeven třikrát nezávisle na sobě. Poprvé byl zaznamenán ve 40. letech 20. století v americké firmě Union Carbid jako usazenina v trubkách vedoucích cyklopendatien. Roku 1950 byl vytvořen v britské společnosti British Oxygen při experimentech se syntézou aminů. O rok později jej připravili Peter L. Pauson a Thomas J. Kealy z Duquesnovy univerzity v Pittsburghu při snaze syntetizovat fulvalen.[3]
O popis struktury ferrocenu se zasloužily roku 1952 rovněž tři na sobě nezávislé skupiny. Největší podíl na tom měli Ernst Otto Fischer z Mnichovské technické univerzity a Geoffrey Wilkinson. Ti v roce 1973 získali Nobelovu cenu za objev struktury ferrocenu i za další výzkum podobných organometalických sloučenin.[3]
Příprava
Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu (který se připravuje z cyklopentadienu, hořčíku a bromethanu v benzenu) s chloridem železnatým:
2 C5H5MgBr + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + MgCl2 + MgBr2.
Další způsoby přípravy jsou:
Fe + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + H2 nebo
Fe(CO)5 + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + 5 CO + H2.
Také se připravuje těmito reakcemi:
2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl
FeCl2.4H2O + 2 C5H6 + 2 KOH → Fe(C5H5)2 + 2 KCl + 6 H2O
FeCl2 + Mn(C5H5)2 → MnCl2 + Fe(C5H5)2.
Použití
Ferrocen se používá jako netoxická náhrada tetraethylolova, problémem však je vznik usazenin zkracujících životnost zapalovacích svíček[3].
Reakce
Ferrocen se spaluje společně s benzinem:
4 (C5H5)2Fe + 53 O2 → 40 CO2 + 20 H2O + 2 Fe2O3.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ferrocene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Ferrocene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ KEALY, T.J.; PAUSON, P.L. A New Type of Organo-Iron Compound. Letter to Nature. 1951, roč. 168, s. 1039–1040. DOI 10.1038/1681039b0.
- ↑ a b c HRUBÝ, Martin. Ferrocen. Vesmír. 2022-01, roč. 101, čís. 1, s. 50.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ferrocen na Wikimedia Commons - (anglicky) Ferrocene - Periodic Table of Videos
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
A photo of ferrocene in a powdered form.
Ball-and-stick model of the ferrocene molecule, [Cp2Fe], as found in the monoclinic crystal structure.
X-ray crystallographic data from Acta Cryst. (1997). B53, 928-938.