Fluoren

Fluoren
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	9H-fluoren
Ostatní názvy	tricyklo[7.4.0.02,7]trideka-2,4,6,9,11,13-hexaen
Sumární vzorec	C13H10
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	86-73-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-695-5
PubChem	6853
ChEBI	28266
SMILES	c1ccc2c3ccccc3Cc2c1
InChI	1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
Číslo RTECS	LL5670000
Vlastnosti
Molární hmotnost	166,22 g/mol
Teplota tání	116 až 117 °C (389 až 390 K)
Teplota varu	295 °C (568 K)
Hustota	1,202 g/cm3
Disociační konstanta pKa	22,6 (v dimethylsulfoxidu)
Rozpustnost ve vodě	1,992×10−4 g/100 ml
Měrná magnetická susceptibilita	−6,648×10−7 cm3g−1
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1] Varování[1]
Teplota vzplanutí	152 °C (425 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fluoren (též 9H-fluoren) je polycyklický aromatický uhlovodík se sumárním vzorcem C₁₃H₁₀, jehož molekula je formálně tvořena cyklopentanovým cyklem kondenzovaným s dvěma benzenovými jádry. Tato látka vytváří bílé krystaly s charakteristickým zápachem podobným jako u naftalenu, které jsou téměř nerozpustné ve vodě i mnoha organických rozpouštědlech.

Název tohoto uhlovodíku odráží jeho schopnost fialově fluoreskovat.

Pro komerční účely se fluoren získává z uhelného dehtu.

Příprava, struktura reaktivita

I když lze fluoren získat z uhelného dehtu, tak může být také vytvořen dehydrogenací difenylmethanu.^[2] Rovněž jej lze připravit redukcí fluorenonu pomocí zinku.^[3] Molekula fluorenu je téměř rovinná,^[4] ovšem každý ze dvou benzenových kruhů je koplanární vzhledem k uhlíku 9 na prostředním cyklu.^[5]

Kyselost

Uhlík na pozici 9 (C9) je slabě kyselý (pK_a v dimethylsulfoxidu je 22,6^[6] Deprotonací na tomto uhlíku vzniká fluorenylový anion C₁₃H₉⁻, který je aromatický a má výrazné oranžové zabarvení. Tento anion je nukleofilní a většina elektrofilů s ním reaguje tak, že se připojí na pozici 9. Při přečišťování fluorenu se využívá jeho kyselost a nízká rozpustnost sodíkového derivátu v uhlovodíkových rozpouštědlech.

Z C9 mohou být odtrženy oba protony; například lze získat 9,9-fluorenyldidraslík reakcí fluorenu s kovovým draslíkem ve vroucím dioxanu.^[7]

Použití fluorenu jako ligandu

Fluoren a jeho deriváty mohou být deprotonovány za vzniku ligandů podobným cyklopentadienidům.

Použití

Fluoren je prekurzorem dalších fluorenových sloučenin a samotný nemá mnoho využití. Fluoren-9-karboxylová kyselina je výchozí látkou při výrobě některých léčiv. Oxidací fluorenu vzniká fluorenon, který je následně nitrován za vzniku řady užitečných derivátů. Fluorenylmethyloxykarbonylchlorid se používá k zavedení 9-fluorenylmethyl-karbamátové skupiny do aminů při syntéze peptidů.^[2]

Polyfluorenové polymery (v nichž je C7 jedné molekuly fluorenu spojen s C2 další molekuly za odštěpení dvou vodíkových atomů) vedou elektrický proud a jsou elektroluminiscentní, díky čemuž je často zkoumáno jejich možné použití při výrobě luminoforů v organických světelných diodách.

Fluorenová barviva

Existuje několik fluorenových barviv, většina se jich vyrábí kondenzací aktivní methylenové skupiny s karbonylovými sloučeninami. K prekurzorům těchto barviv patří 2-aminofluoren, 3,6-bis(dimethylamino)fluoren a 2,7-dijodfluoren.^[9]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fluorene na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Fluoren na Wikimedia Commons