Fluorkyan

Fluorkyan
Obecné
Systematický název	Fluorkyan
Anglický název	Cyanogen fluoride
Německý název	Fluorcyan
Sumární vzorec	FCN
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	1495-50-7
PubChem	137036
SMILES	FC#N
InChI	InChI=1S/CFN/c2-1-3 Key: CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N
Vlastnosti
Molární hmotnost	45,0158 g/mol
Teplota tání	−82 °C (−115,6 °F; 191 K)
Teplota varu	−46 °C (−51 °F; 227 K)
Hustota	1,026 g/dm3
Rozpustnost ve vodě	téměř nerozpustný
Struktura
Dipólový moment	2,17[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	35,98 kJ/mol
Standardní molární entropie S°	225,40 J/K*mol
Bezpečnost
GHS01 GHS02 GHS06
NFPA 704	0 4 2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fluorkyan je anorganická sloučenina s chemickým vzorcem FCN. Je to lineární toxická sloučenina složená z atomů fluoru, uhlíku a dusíku. Při pokojové teplotě je to výbušný plyn. Využívá se v organické syntéze a může být připraven pyrolýzou 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu nebo fluorací dikyanu.^[2]

Příprava

Fluorkyan je připravován pyrolýzou 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu při teplotě 1300 °C a tlaku 50 mm.^[3] Výtěžek je přibližně 50 %. Vedlejšími produkty reakce mohou být dikyan a CF₃CN.^[2]

Další metodou přípravy fluorkyanu je fluorace dikyanu.^[4]

Vlastnosti

Fluorkyan je jedovatý bezbarvý plyn. Fluorkyan má bod varu −46,2 °C a bod tání −82 °C. Při laboratorní teplotě se kondenzovaná fáze rychle mění na polymerní materiály. Kapalný FCN po iniciaci exploduje při teplotě −41 °C.

Reakce

Fluorkyan reaguje s benzenem za přítomnosti chloridu hlinitého za vzniku benzonitrilu s 20% konverzí.^[3] Reaguje také s alkeny za vzniku alfa,beta-fluoronitrilů.^[5] FCN se také přidává k alkenům, kde se dvojná vazba nenachází na kraji sloučeniny, za přítomnosti silného kyselého katalyzátoru.

Skladování

Fluorkyan lze skladovat v lahvích z nerezové oceli po dobu delší než jeden rok při teplotě -78,5 °C (teplota pevného suchého ledu).^[3]

Bezpečnost

Fluorkyan prudce reaguje za přítomnosti fluoridu boritého či fluorovodíku.^[3] Čistý plynný fluorkyan nelze při laboratorní teplotě a atmosférickém tlaku zažehnout jiskrou. Směs fluorkyanu se vzduchem je náchylnější ke vznícení než čistý fluorkyan.

Využití

Fluorkyan se využívá při syntéze barviv a fluorescenční materiály.^[6] Je také užitečný jako fluorační činidlo. Beta-fluornitrily, které vznikají reakcí fluorkyanu s alkeny, jsou užitečnými meziprodukty pro přípravu polymerů, beta-fluorkarboxylových kyselin a dalších sloučenin obsahujících fluor. Pomocí fluorkyanu lze připravit užitečné aminy. Fluorkyan je velmi těkavý fumigant, dezinfekční prostředek a hubič živočišných škůdců.

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Fluorkyan na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanogen fluoride na anglické Wikipedii.