Fluoroform

Fluoroform
Strukturní vzorec fluoroformu

Strukturní vzorec fluoroformu

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevtrifluormethan
Triviální názevfluoroform
Ostatní názvyR-23, HFC-23, FE-13, Fluoryl
Anglický názevFluoroform
Německý názevFluoroform
Sumární vzorecCHF3
Vzhledbezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS75-46-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-872-4
PubChem6373
ChEBI24073
UN kód1984
SMILESFC(F)F
InChI1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H
Číslo RTECSPB6900000
Vlastnosti
Molární hmotnost70,01 g/mol
Teplota tání−155,2 °C
Teplota varu−82,1 °C
Disociační konstanta pKa25–28
Rozpustnost ve vodě0,1 g/100 ml
Tlak páry4,38 MPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fluoroform (systematický název trifluormethan) je fluorovaný derivát uhlovodíku s chemickým vzorcem CHF3. Patří mezi haloformy (trihalomethany), skupinu sloučenin se vzorcem CHX3 (X = halogen). Cíleně se vyrábí a používá se pro řadu různých aplikací (reaktant, prekurzor, chladivo, hasivo). Dále se získává jako vedlejší produkt při výrobě PTFE. V malém množství vzniká také biologicky, dekarboxylací kyseliny trifluoroctové.[2]

Syntéza

Fluoroform byl poprvé získán Mauricem Meslansem při bouřlivé reakci jodoformu (trijodmethanu) se suchým fluoridem stříbrným v roce 1894.[3] Tuto reakci vylepšil Otto Ruff náhradou fluoridu stříbrného směsí fluoridu rtuťnatého a vápenatého.[4] Záměnná reakce funguje s jodoformem a bromoformem, záměna prvních dvou halogenových atomů fluorem probíhá velmi prudce. Albert Henne toto přeměnil na dvoustupňový proces; v prvním kroku reakcí fluoridu antimonitého s bromoformem vzniká bromdifluormethan, ve druhém se pak jeho reakcí s fluoridem rtuťnatým získá fluoroform. Byla to první účinná metoda syntézy fluorformu.[4]

Průmyslové aplikace

CHF3 se používá v polovodičovém průmyslu k plazmovému leptání oxidu a nitridu křemičitého.

Pod názvem R-23 či HFC-23 se používá jako užitečné chladivo, případně jako náhrada za chlortrifluormethan (R-13) - je vedlejším produktem jeho výroby.

Používá se také jako hasivo (obchodní značka FE-13) díky nízké toxicitě, nízké reaktivitě a vysoké hustotě. Nahradil dříve používaný bromtrifluormethan v plynových zhášecích systémech.

Organická chemie

CHF3 je prekurzorem pro přípravu CF3− deprotonací. Molekula je slabě kyselá s pKa = 25–28. Dále je prekurzorem pro CF3Si(CH3)3[5]

Skleníkový plyn

CHF3 je silným skleníkovým plynem. Sekretariát Clean Development Mechanism odhaduje, že tuna fluoroformu má v atmosféře stejné účinky jako 11 700 tun oxidu uhličitého. Novější práce (IPCC, 2007) naznačuje, že tato ekvivalence, nazývaná také stoletý potenciál globálního oteplování, je ještě o něco vyšší: 14 800.[6] Životnost fluoroformu v atmosféře je 270 let.[6]

Podle zprávy IPCC o klimatu z roku 2007 byl fluoroform zhruba do roku 2001 nejhojnějším fluorovaným uhlovodíkem v atmosféře, než ho překonal 1,1,1,2-tetrafluorethan (R-134a), nyní často používaný v automobilových klimatizacích. Globální emise fluoroformu pocházely v minulosti převážně z bezděčné produkce a uvolňování při výrobě chladiva R-22 (chlordifluormethanu).

Data v databázi emisí skleníkových plynů UNFCCC [7] ukazují významný pokles emisí fluoroformu ve vyspělých zemích od 90. let 20. století do prvního desetiletí 21. století. Projekty UNFCCC Clean Development Mechanism poskytují od roku 2003 prostředky a podporu pro odstranění emisí fluoroformu vznikajícího jako vedlejší produkt při výrobě R-22 v rozvojových zemích. Podle dat Ozone Secretariat of the World Meteorological Organization se právě rozvojové země staly v posledních letech hlavními producenty chlordifluormethanu.[8] Emise všech fluorovaných uhlovodíků jsou zahrnuty do kjótského protokolu. CHF3 lze likvidovat pomocí elektrického oblouku nebo vysokoteplotním spalováním.

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fluoroform na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Trifluoromethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
  3. ↑ Meslans M. M. Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse. Annales de chimie et de physique. 1894, s. 346–423. Dostupné online. (anglicky) 
  4. ↑ a b Henne A. L. Fluoroform. Journal of the American Chemical Society. 1937, s. 1200–1202. DOI 10.1021/ja01286a012. (anglicky) 
  5. ↑ Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289
  6. ↑ a b Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland (2007). "Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.". Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. 
  7. ↑ http://unfccc.int/di/FlexibleQueries.do
  8. ↑ Archivovaná kopie. ozone.unep.org [online]. [cit. 2011-09-03]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-07-21. 

Literatura

  • McBee E. T. Fluorine Chemistry. Industrial & Engineering Chemistry. 1947, s. 236–237. DOI 10.1021/ie50447a002. (anglicky) 
  • Oram D. E., Sturges W. T., Penkett S. A., McCulloch A., Fraser P. J. Growth of fluoroform (CHF3, HFC-23) in the background atmosphere. Geophysical Research Letters. 1998, s. 236–237. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-06-06. DOI 10.1029/97GL03483. (anglicky) 
  • McCulloch A. Fluorocarbons in the global environment: a review of the important interactions with atmospheric chemistry and physics. Journal of Fluorine Chemistry. 2003, s. 21–29. DOI 10.1016/S0022-1139(03)00105-2. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce