Kyselina fumarová

Kyselina fumarová
Kyselina fumarová
Obecné
Systematický název	(2E)-but-2-endiová kyselina
Ostatní názvy	trans-butendiová kyselina
Sumární vzorec	C₄H₄O₄
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-17-8
PubChem	444972
Vlastnosti
Molární hmotnost	116,011 Da
Hustota	1,635 g/cm³
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H319
P-věty	P264, P280, P305+351+338, P313
NFPA 704	1 2 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina fumarová (kyselina trans-butendiová) je organická bílá krystalická látka bez zápachu, s ovocnou chutí, špatně rozpustná ve vodě. Je jedním ze dvou izomerů nenasycené dikarboxylové kyseliny se vzorcem HOOC−CH=CH−COOH. Druhým izomerem je kyselina maleinová. Soli a estery kyseliny fumarové se nazývají fumaráty.

Její název pochází z rostliny Fumaria (z latinského fumus terrae, česky zemědým), která ji obsahuje. Je to rod jednoletých krytosemenných rostlin, vyskytujících se asi v 60 druzích po celém světě. Některé druhy se používají jako léčivé byliny v medicíně. například Fumaria indica má protizánětlivé a analgetické účinky.

Kyselina fumarová není toxická, ale vysoké dávky mohou být po dlouhodobém užívání toxické pro ledviny. Čistá kyselina fumarová má dráždivé účinky a může způsobit podráždění očí.

V roce 1937 obdržel Albert Szent-Györgyi Nobelovu cenu za medicínu mimo jiné za svou biochemickou práci na kyselině fumarové.

Kyselina fumarová je v přírodě široce rozšířena, neboť se vyskytuje prakticky ve všech rostlinných i živočišných organismech. Účastní se mnoha metabolických cest při metabolismu živých organismů:

• je součástí citrátového cyklu, vzniká ze sukcinátu pomocí sukcinátdehydrogenázy a na malát se mění pomocí fumarázy
• je produktem močovinového cyklu, kde vzniká jako fumarát štěpením kyseliny argininjantarové
• při biosyntéze purinových nukleotidů (z aspartátu)
• při metabolismu nukleotidů, vznik adenosinmonofosfátu z inosinmonofosfátu
• při hydrolytické degradaci aminokyselin, jako je fenylalanin nebo tyrosin
• při deaminací kyseliny asparagové

Kyselina fumarová byla nejprve připravena z kyseliny jantarové. V současné době je průmyslová syntéza kyseliny fumarové většinou založena na izomerizaci kyseliny maleinové ve vodných roztocích při nízkém pH, zahřátím na více než 150 °C, UV zářením nebo katalyticky ve vodném roztoku.

Vyrábí se z kvasinek bramborové moučky nebo z kukuřičného škrobu, neboť tyto látky obsahují kyselinu maleinovou.

Kyselina fumarová má kyselé, konzervační, chelatační a antioxidační vlastnosti. Uplatňuje se proto jako regulátor kyselosti, ochucovadlo nebo antioxidant. Je to schválená potravinářská přídatná látka s číslem E297. Jako ochucovadlo nebo regulátor kyselosti nápojů se přidává do džusů s jablečnou, broskvovou a vanilkovou příchutí, do pečených výrobků a dezertů se želatinou. Jako antioxidant zabraňuje žluknutí některých sypkých směsí, ovocných náplní, uzenin, sušeného mléka, slaných brambůrků a ořechů. V České republice může být přidávána do náplní a sladkých omáček, cukrářských výrobků na bázi cukru, ovocných želatinových dezertů, instantních čajů a žvýkaček.

Kyselina fumarová se používá jako pomocná látka v léčivých přípravcích. Již v roce 1950 byla kyselina fumarová využita k léčbě autoimunitního stavu psoriázy. V současnosti se estery (dimethylfumarát a diroximelfumarát) používají k léčbě svrabu a roztroušené sklerózy.

Kyselina fumarová se používá při výrobě polyesterových pryskyřic a polyhydroxyalkanoátů a jako mořidlo pro barviva.

Používá se i do krmiva jehňat, která pak během trávení produkují až o 70 % méně methanu.

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Fumaric acid na anglické Wikipedii a Fumarsäure na německé Wikipedii.

• Kyselina maleinová
• Citrátový cyklus
• Močovinový cyklus

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina fumarová na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Fumarová kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
• International Chemical Safety Card 1173