Furfural

Furfural
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevFuran-2-karbaldehyd
Triviální názevfurfural, fural
Sumární vzorecC5H4O2
Vzhledbezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS98-01-1
PubChem7362
SMILESc1cc(oc1)C=O
InChI1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost96,084 g/mol
Teplota tání−37 °C (236 K)
Teplota varu162 °C (435 K)
Rozpustnost ve vodě8,3 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		málo rozpustný v alkanech
Tlak páry0,27 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita−4,90×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí62 °C (335 K)
Meze výbušnosti2,1 až 19,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Furfural je organická sloučenina získávaná z mnoha zemědělských odpadních produktů jako jsou piliny, kukuřičné klasy a ovesné či pšeničné otruby. Společně s ethanolem, kyselinou octovou a cukrem je jednou z nejstarších využívaných obnovitelných chemických látek.[2]

Chemicky jde o aldehyd odvozený od furanu. Je to bezbarvá olejovitá kapalina s mandlovou vůní, která na vzduchu rychle tmavne.

Historie

Furfural poprvé izoloval roku 1821 (objev byl zveřejněn o 11 let později) německý chemik Johann Wolfgang Döbereiner, který vytvořil malý vzorek jako vedlejší produkt syntézy kyseliny mravenčí.[3][4] Tehdy se kyselina mravenčí vyráběla destilací uhynulých mravenců a Döbereinerovi mravenci zřejmě obsahovali malé množství rostlinného materiálu. Roku 1840 skotský chemik John Stenhouse zjistil, že stejná látka se dá získat destilací s kyselinou sírovou z mnoha rostlinných materiálů jako jsou kukuřice, oves, otruby a piliny; také určil empirický vzorec (C5H4O2).[4] George Fownes pojmenoval tuto olejovitou látku furfurol (podle slov furfur - latinsky otruby; a oleum).[5] Tento název se používal do roku 1901, kdy německý chemik Carl Harries určil přesnou strukturu této látky.

Furfural byl poměrně vzácnou látkou do roku 1922,[2] kdy společnost Quaker Oats Company zahájila jeho hromadnou výrobu z ovesných slupek a stále se vyrábí ze zemědělských vedlejších produktů jako je melasa. Největšími výrobci jsou Dominikánská republika, Jihoafrická republika a Čína.

Vlastnosti

Furfural se snadno rozpouští ve většině polárních organických rozpouštědel, ovšem je jen minimálně rozpustný ve vodě a alkanech.

Furfural se účastní stejných reakcí jako ostatní aldehydy a aromatické sloučeniny, má však méně aromatický charakter než benzen, což lze ukázat na skutečnosti, že se furfural snadno hydrogenuje na deriváty tetrahydrofuranu. Zahříváním za přítomnosti kyselin se nevratně přeměňuje na pevnou látku.

Výroba

Furfural může být vyroben kysele katalyzovanou dehydratací pětiuhlíkatých monosacharidů (pentóz) jako je například xylóza. Tyto sacharidy mohou být vyrobeny z hemicelulózy, kterou lze získat z většiny suchozemských rostlin.

Na furfural lze v závislosti na druhu výchozí suroviny, převést 3 až 10 %. Furfural se z reakční směsi vypařuje společně s vodou a oddělují se při kondenzaci. V roce 2012 se ve světě vyrobilo okolo 800 000 tun této látky. Největší podíl na tom mají Čína, Jihoafrická republika a Dominikánská republika.

V laboratoři lze furfural připravit z rostlinného materiálu působením zředěné kyseliny sírové.

Při průmyslové výrobě zůstanou po odstranění furfuralu lignocelulózové zbytky, které se suší a spalují. U některých rostlin vzniká větší množství těcthto zbytků, které lze použít k získávání elektrické energie, krmení hospodářských zvířat, výrobě aktivního uhlí nebo jako hnojivo. Rovněž se používá jako přísada do lepidel.[6]

Použití

Furfural je důležitou obnovitelnou, neropnou, chemickou surovinou. Jeho hydrogenací vzniká furfurylalkohol, který slouží k výrobě furanových pryskyřic používaných mimo jiné jako složky termosetových kompozitů, cementů a lepidel. Další hydrogenací furfurylalkoholu vznikne tetrahydrofurfurylalkohol, který se používá jako rozpouštědlo v agrochemikáliích a jako přísada, která usnadňuje průnik herbicidů do struktury listu. Z furfuralu se oxidací získávají další furanové deriváty, jako je kyselina furoová[7] a dekarbonylací v plynné fázi katalyzovanou palladiem samotný furan. Furfural je také používán jako chemické rozpouštědlo.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Furfural na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b Furfural. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b PETERS, Fredus N. The Furans: Fifteen Years of Progress. Industrial & Engineering Chemistry. 1936, s. 755–759. ISSN 0019-7866. DOI 10.1021/ie50319a002. (anglicky) 
  3. ↑ J. W. Döbereiner. Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1832, s. 141–146. DOI 10.1002/jlac.18320030206. (anglicky) 
  4. ↑ a b John Stenhouse. On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract]. Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London. 1843, s. 939-941. Dostupné online. (anglicky) 
  5. ↑ George Fownes. An Account of the Artificial Formation of a Vegeto-Alkali. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 1845, s. 253–262. Dostupné online. (anglicky) 
  6. ↑ 1938-, Sellers, Terry,. Plywood and adhesive technology. New York: M. Dekker, 1985. ISBN 9780824774073. OCLC 12344447 (anglicky) 
  7. ↑ R. J. Harrison and M. Moyle, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.493 (1963); Vol. 36, p.36 (1956).

Externí odkazy

Média použitá na této stránce