Furoin

Furoin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název1,2-di(furan-2-yl)-2-hydroxyethan-1-on
Sumární vzorecC10H8O4
Identifikace
Registrační číslo CAS552-86-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)209-024-8
PubChem11100
SMILESC1=COC(=C1)C(C(=O)C2=CC=CO2)O
InChI1S/C10H8O4/c11-9(7-3-1-5-13-7)10(12)8-4-2-6-14-8/h1-6,9,11H
Vlastnosti
Molární hmotnost192,17 g/mol
Teplota tání138 až 139 °C (411 až 412 K)[1]
Rozpustnost ve voděrozpustný v horké vodě[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v methanolu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diehyletheru[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Furoin (systematický název 1,2-di(furan-2-yl)-2-hydroxyethanon) je organická sloučenina se vzorcem C10H8O4. Připravuje se z furfuralu benzoinovou kondenzací katalyzovanou kyanidovými ionty.[2]

Reakce

Syntézu furoinu z furfural může také katalyzovat vitamin B1 (thiamin); tuto variantu navrhl v roce 1957 Ronald Breslow jako reakci, při které vzniká poměrně stabilní karbenová forma thiaminu.[3][4]

V níže zobrazeném katalytickém cyklu reagují dvě molekuly furfuralu za vzniku furoinu, přičemž je použit thiazol-2-ylidenový katalyzátor, což vede ke ztrátě jednoho protonu na druhém uhlíku thiazoliových kationtů vitaminu B1:

Tvorba furoinu z furfuralu katalyzovaná thiaminem

Tato reakce byla prvním důkazem existence stabilních karbenů.

Použití

Furoin se používá jako plastifikátor.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Furoin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11100
  2. ↑ a b Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing ISBN 1-85573-443-5 366 pages
  3. ↑ Ronald Breslow. Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion. Chemistry and Industry. 1957, s. 893. 
  4. ↑ R. Breslow. Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts. Journal of the American Chemical Society. 1957, s. 1762–1763. DOI 10.1021/ja01564a064. 

Média použitá na této stránce