Geminální

Jako geminální se označují chemické sloučeniny, které obsahují atomy nebo funkční skupiny navázané na stejný atom; například geminální dioly jsou dioly, které mají alkoholové skupiny navázané na stejný atom uhlíku, příkladem je methandiol.

Tento pojem má využití v řadě oblastí, jako jsou chemická syntéza a spektroskopie, protože funkční skupiny napojené na stejný atom mají často jiné chemické vlastnosti než oddělené skupiny; například geminální dioly lze snadno za odštěpení vody přeměnit na ketony či aldehydy.[1]

Srovnání sloučenin s geminálními, vicinálními a izolovanými substituenty
AlkangeminálníVicinálníizolované
Methannení
Ethannení
Propan

Obdobně se jako vicinální označují sloučeniny, jež obsahují funkční skupiny navázané na sousední atomy. Vzájemnou polohu dvou funkčních skupin lze také popsat pomocí symbolů α a β.

Příprava

Následující příklad je reakce cyklohexylmethylketonu s chloridem fosforečným vedoucí ke vzniku geminálního dichloridu. Ten poté může být přeměněn na alkyn.

Přeměna cyklohexylmethylketonu na gem-dichlorid
Přeměna cyklohexylmethylketonu na gem-dichlorid

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Geminal na anglické Wikipedii.

  1. Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis, Book 10 of Molecular world. Open University, Royal Society of Chemistry; ISBN 0-85404-695-X 368 pages

Média použitá na této stránce

Methan Lewis.svg
Structure of methane
Cyclohexyl methyl ketone to gem-dichloride.png
shows the conversion of cyclohexyl methyl ketone to gem-dichloride
Ethan Lewis.svg
Lewis structural formula of ethane