Geminální diol

Geminální diol (zkráceně gem-diol) je organická sloučenina obsahující dvě hydroxylové funkční skupiny (-OH) navázané na stejný atom uhlíku. Jedná se o zvláštní druh diolů, tedy dvojsytných alkoholů. Většina těchto diolů se vyznačuje nestabilitou.

Nejjednodušší geminální diol je methandiol, CH₂(OH)₂. Dalšími příklady jsou:

• kyselina dihydroxymalonová (HOOC)₂C(OH)₂
• dekahydroxycyklopentan C(OH)₁₀
• chloralhydrát (Cl₃C)HC(OH)₂

Reakce

Hydratační rovnováha

Geminální dioly lze považovat za hydráty ketonů nebo aldehydů. Hydroxylové skupiny geminálního diolu lze snadno přeměnit na karbonylovou skupinu C=O za odštěpení molekuly vody. Podobně mohou karbonylové sloučeniny reagovat s vodou za tvorby geminálních hydroxylů.

Rovnováha ve vodném roztoku může být posunuta oběma směry; například rovnovážná konstanta přeměny acetonu (CH₃COCH₃) na propan-2,2-diol (CH₃C(OH)₂CH₃ je okolo 10⁻³,^[1] zatímco v případě formaldehydu (CH₂=O) na methandiol (CH₂(OH)₂) činí přibližně 10³.^[2]

U přeměny hexafluoracetonu (CF₃COCF₃) na příslušný diol (CF₃C(OH)₂CF₃) má konstanta hodnotu okolo 10⁶, protože trifluormethylové skupiny způsobují snížení elektronové hustoty. Obdobně je výhodná přeměna chloralu (Cl₃C)HC=O na chloralhydrát v důsledku působení trichlormethylových skupin.

V některých případech, jako jsou dekahydroxycyklopentan a dodekahydroxycyklohexan, je příslušný geminální diol stabilní, zatímco odpovídající keton nikoliv.

Geminální dioly lze považovat za krajní příklady poloacetalů vzniklé reakcemi karbonylových sloučenin s vodou místo alkoholu.

Odkazy

Související články

• Poloacetal
• Geminální
• Vicinální

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Geminální diol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Geminal diol na anglické Wikipedii.