Gombergova–Bachmannova reakce

Gombergova–Bachmannova reakce je párovací reakce dvou arylových sloučenin s využitím diazoniových solí.[1][2]

Gombergova-Bachmannova reakce

Aren (například benzen) zde reaguje s diazoniovou solí za přítomnosti zásady na biaryl, meziproduktem je arylový radikál; například p-brombifenyl lze připravit reakcí 4-bromanilinu s benzenem:[3]

BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5

Reakce se vyznačuje širokým rozsahem použitelných diazoniových solí i arenů, ovšem u původní podoby dochází k nízkým výtěžnostem (méně než 40 %), protože u diazoniových solí nastává řada vedlejších reakcí. Z tohoto důvodu bylo navrženo několik vylepšení, například použití diazoniumtetrafluorboritanů v arenových rozpouštědlech společně s katalyzátory fázového přenosu.[4] Další možnost představuje zapojení 1-aryl-3,3-dialkyltriazenů.[5]

Pschorrova cyklizace

Pschorrova cyklizace představuje variantu Gombergovy–Bachmannovy reakce, která poskytuje lepší výsledky:[6][7]

Skupinou Z může být například CH2, CH2CH2, NH nebo CO.[8]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gomberg–Bachmann reaction na anglické Wikipedii.

  1. ↑ M. Gomberg; W. E. Bachmann. The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction. Journal of the American Chemical Society. 1924, s. 2339–2343. DOI 10.1021/ja01675a026. 
  2. ↑ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553)
  3. ↑ M. GOMBERG; W. E. BACHMANN. p-Bromobiphenyl. Org. Synth.. 1928, s. 42. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.008.0042. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 113. (anglicky) 
  4. ↑ J. R. Beadle; S. H. Korzeniowski; D .E. Rosenberg; B. J. Garcia-Slanga; G. W. Gokel. Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates. The Journal of Organic Chemistry. 1984, s. 1594–1603. DOI 10.1021/jo00183a021. 
  5. ↑ T. B. Patrick; R. P. Willaredt; D. J. DeGonia. Synthesis of biaryls from aryltriazenes. The Journal of Organic Chemistry. 1985, s. 2232–2235. DOI 10.1021/jo00213a007. 
  6. ↑ Robert Pschorr. Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate. Chemische Berichte. 1896, s. 496–501. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.18960290198. 
  7. ↑ Kenneth K. Laali; Shokouhimehr Mohammadreza. The Pschorr Reaction, a Fresh Look at a Classical Transformation. Current Organic Synthesis. 2009, s. 193–202. DOI 10.2174/157017909788167275. 
  8. ↑ Stephen A. Chandler; Peter Hanson; Alec B. Taylor; Paul H. Walton; Allan W. Timms. Sandmeyer reactions. Part 5.1 Estimation of the rates of 1,5-aryl/aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 2001, s. 214–228. DOI 10.1039/b006184k. 

Média použitá na této stránce

Gomberg-Bachmann reaction.svg
Chemical diagram showing an example of a Gomberg-Bachmann reaction