Grignardovo činidlo

Struktura Grignardova činidla. Hořečnatý ion má tetraedrickou geometrii díky koordinaci dvou molekul rozpouštědla (THF)

Grignardovo činidlo (organohořečnaté činidlo) se připravuje reakcí halogenderivátů uhlovodíků s hořčíkem v diethyletheru. Produktem je organohořečnatá sloučenina s obecným vzorcem R-Mg-X.[1]

Toto činidlo se využívá při reakci se sloučeninou obsahující karbonylovou skupinu. Do reakční směsi obsahující Grignardovo činidlo se přidá keton nebo aldehyd. Vazba C-Mg se přeruší a dojde k nukleofilnímu ataku uhlíku karbonylové skupiny. V závislosti na struktuře výchozí látky lze získat širokou paletu sloučenin.

Victor Grignard, po němž je činidlo pojmenováno, byl v roce 1912 oceněn Nobelovou cenou za chemii, společně s Paulem Sabatierem.[2][3] Jeho nejvýznamnějším objevem je nová metoda vytváření vazby uhlík-uhlík v organické syntéze.

Odkazy

Reference

  1. ↑ LITERÁK, Jaromír. Chemie organokovových sloučenin [online]. [cit. 2024-02-03]. S. 40. Dostupné online. 
  2. ↑ PATOČKA, Jiří. Grignardovo činidlo – sto let od udělení Nobelovy ceny jeho objeviteli. Časopis Vesmír [online]. [cit. 2024-02-03]. Dostupné online. 
  3. ↑ The Nobel Prize in Chemistry 1912. NobelPrize.org [online]. [cit. 2024-02-03]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Methylmagnesium-chloride-THF-3D-balls.png

Ball-and-stick model of methylmagnesium chloride, CH3MgCl, coordinated by two tetrahydrofuran molecules

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red
  Magnesium, Mg: light green
  Chlorine, Cl: green