Guajazulen

Guajazulen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1,4-dimethyl-7-(propan-2-yl)azulen
Ostatní názvy1,4-dimethyl-7-isopropylazulen, azulon
Anglický názevguaiazulene
Sumární vzorecC15H18
Vzhledtmavě modrá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS489-84-9
PubChem3515
ChEBI5550
SMILESCC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C
InChI1/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost198,30 g/mol
Teplota tání31 až 33 °C (304 až 306 K)
Teplota varu153 °C (426 K) (900 Pa)
Hustota0,976 g/cm3
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Guajazulen, také nazývaný azulon, systematickým názvem 1,4-dimethyl-7-isopropylazulen je alkylovaný polycyklický aromatický uhlovodík se sumárním vzorcem C15H18. Tento bicyklický seskviterpen je složkou některých silic, hlavně guajakového a heřmánkového oleje a z těch se také získává; je rovněž hlavním pigmentem u korálů řádu Alcyonacea.[2]

Kvůli jeho nízké teplotě tání je, na rozdíl od azulenu, který je krystalický, obtížné guaiazulen skladovat. Elektronová struktura (i zbarvení) guajazulenu a azulenu jsou velmi podobné.

(c) Dan Molter, CC BY-SA 3.0
Modré zabarvení ryzce indigového

Derivát guajazulenu (7-isopropenyl-4-methylazulen-1-yl)methylstearát je původcem modré barvy houby ryzce indigového.[3]

Použití

Guajazulen a jeho 3-sulfonát jsou, společně s dalšími látkami, jako je allantoin, součástmi kosmetických přípravků.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Guaiazulene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Guaiazulene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ B. F. Kashelikar; J. C. Coll; D. M. Tapiolas. Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitulariaspecies and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyoniumspecies. Australian Journal of Chemistry. 1983, s. 211. 
  3. ↑ A. D. Harmon; K. H. Weisgraber; U. Weiss. Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes). Cellular and Molecular Life Sciences. 1979, s. 54–56. ISSN 1420-682X. 
  4. ↑ M. Guarrera; L. Turbino; A. Rebora. The anti-inflammatory activity of azulene. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. 2001, s. 486. PMID 11763400. 

Média použitá na této stránce

Lactarius indigo 48568 edit.jpg
(c) Dan Molter, CC BY-SA 3.0
The "indigo Lactarius", species Lactarius indigo (Schwein.) Fr. Specimen photographed in Strouds Run State Park, Athens, Ohio, USA.
Guajazulene skeletal.svg
Strukturformel von Guajazulen