Guanidin

Guanidin
Strukturní vzorec guanidinu
Strukturní vzorec guanidinu
Model guanidinu
Model guanidinu
Obecné
Anglický názevGuanidin
Německý názevGuanidin
Sumární vzorecCH5N3
Vzhledbezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS113-00-8
PubChem3520
SMILESNC(N)=N
InChI1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4)
Vlastnosti
Molární hmotnost59,072 g/mol
Teplota tání50 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Guanidin je organická sloučenina, jejíž vzorec je HNC(NH2)2. Jedná se o bezbarvou pevnou látku rozpustnou v polárních rozpouštědlech. Guanidin je silná zásada používaná při výrobě plastů a výbušnin. Nachází se v moči jako produkt metabolismu bílkovin. Je součástí postranního řetězce argininu.

Výroba

Poprvé jej izoloval Adolph Strecker rozkladem guaninu izolovaného z peruánského guána.[1][2]

Laboratorně jej lze připravit tepelným rozkladem thiokyanatanu amonného při 180–190 °C v bezvodém prostředí:

3 NH4SCN → 2 CH5N3 + H2S + CS2

Průmyslová výroba se skládá ze dvou kroků. Prvním je reakce dikyanamidu s amonnými solemi. Při této amonolýze vzniká biguanidin, z kterého vznikají soli s guanidiniovým kationtem. V druhém kroku reagují soli se zásadou, např. methoxidem sodným.[3]

Chemické vlastnosti

Guanidiniový kation

S pKb = 0,4 je guanidin silná zásada. Většina guanidinových derivátů jsou ve skutečnosti soli obsahující jeho konjugovanou kyselinu, která se nazývá guanidinium a jejíž vzorec je C(NH2)3+. Je to planární souměrný stabilní ion s řádem vazby 4/3.

Využití

Dusičnan guanidinu se používá jako plyn v airbazích. Guanidiniumchlorid se používá na denaturaci bílkovin. Guanidiniumhydroxid je aktivní látkou některých přípravků na vyrovnání vlasů.

Deriváty guanidinu

Mezi deriváty guanidinu patří například arginin, kreatin a saxitoxin.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Guanidín na slovenské Wikipedii.

  1. Guanidine and Derivatives. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a12_545.pub2. S. a12_545.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2. 
  2. zenodo.org. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18611180203. 
  3. Guanidine and Derivatives. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a12_545.pub2. S. a12_545.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Guanidine-group-2D-skeletal.svg
Autor: Д.Ильин: vectorization, Licence: CC0
The general structure of a guanidine
Guanidin.svg
Structure of guanidine