Guanosinmonofosfát

Guanosinmonofosfát
Chemická struktura guanosinmonofosfátu
Obecné
Systematický název	[(2R,3 S,4 R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldihydrogenfosfát
Sumární vzorec	C10H14N5O8P
Identifikace
Registrační číslo CAS	85-32-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	363.22 g/mol
Teplota tání	190–200 °C (rozklad)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Guanosinmonofosfát (GMP, 5′-guanidylová kyselina nebo guanylová kyselina) je nukleotid složený z cukru deoxyribózy, nukleové báze guaninu a jedné fosfátové skupiny. Je to vlastně ester kyseliny fosforečné a nukleosidu guanosinu. Jako substituent má podobu předpony guanylyl-. GMP spolu s adenosinmonofosfátem (AMP), cytidinmonofosfátem (CMP) a uridinmonofosfátem (UMP) tvoří základní stavební kameny ribonukleové kyseliny (RNA). V jejím řetězci tvoří GMP komplementární pár s CMP.

GMP je komerčně vyráběn mikrobiální fermentací. Guanylát draselný a guanylát vápenatý se také používají jako náhražky fyziologického roztoku bez sodíku.

Cyklický cGMP

GMP může také existovat v cyklické formě označované cGMP, která hraje důležitou roli při zprostředkování hormonální signalizace.

cGMP je vytvářen z guanosintrifosfátu (GTP) v určitých buňkách pomocí enzymu guanylylcykláza.

CMP v potravinářství

Guanosinmonofosfát se používá jako přídatná látka v potravinářství pod číslem E626 až do maximálního množství 500 mg/kg pro všechny potraviny.

Sloučeniny založené na guanosinmonofosfátu mají účinek asi 10 až 20krát silnější než kyselina glutamová (glutamát). Avšak vzhledem k tomu, že se jedná o poměrně drahou přísadu, používá se obvykle společně s kyselinou glutamovou nebo glutamátem sodným. V kombinaci s glutamátem působí GMP a jeho soli synergicky a zvyšují chuťový efekt i v malých poměrech, například v poměru 1:10.

Ve formě solí je používán ke zvýšení chuti (umami) potravin - guanylát disodný (E627), guanylát draselný (E628) a guanylát vápenatý (E629). Guanylát disodný se například často nachází v instantních nudlích, instantní polévce, bramborových lupíncích, pikantní rýži, konzervované zelenině nebo uzeninách.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Guanosinmonophosphat na německé Wikipedii a Guanosine monophosphate na anglické Wikipedii.

Související články

• Nukleové báze
• Nukleosidy

• Nukleotidy
• Nukleové kyseliny

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Guanosinmonofosfát na Wikimedia Commons