Herrmannův katalyzátor

Herrmannův katalyzátor
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevtrans-di(μ-acetato)-bis[o-(di-o-tolylfosfino)benzyl]dipalladium(II)
Sumární vzorecC46H46O4P2Pd2
Vzhledžlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS172418-32-5
PubChem15978061
SMILESCC1=CC=CC=C1P(C2=CC=CC=C2C)C3=CC=CC=C3[CH2-].CC1=CC=CC=C1P(C2=CC=CC=C2C)C3=CC=CC=C3[CH2-].CC(=O)[O-].CC(=O)[O-].[Pd+2].[Pd+2]
InChI1S/2C21H20P.2C2H4O2.2Pd/c2*1-16-10-4-7-13-19(16)22(20-14-8-5-11-17(20)2)21-15-9-6-12-18(21)3;2*1-2(3)4;;/h2*4-15H,1H2,2-3H3;2*1H3,(H,3,4);;/q2*-1;;;2*+2/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost937,64 g/mol
Teplota tání123 až 125 °C (396 až 398 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Herrmannův katalyzátor je organopalladnatá sloučenina používaná jako katalyzátor Heckových reakcí; jedná se o žlutou pevnou látku stálou na vzduchu a rozpustnou v organických rozpouštědlech. Při reakcích se z molekuly odděluje acetátová skupina a vazba Pd-C je protonolyzována za vzniku zdroje PdP(o-tol)3.

Připravuje se reakcí tris(o-tolyl)fosfinuoctanem palladnatým:[1]

2 Pd(OAc)2 + 2 P(C6H4CH3)3 → 2 HOAc + Pd2(OAc)2[P(C6H4CH2)(C6H4CH3)2]2

Byly vyvinuty i různé analogy Hermannova katalyzátoru, například palladacykly získané z  2-aminobifenylu.[2]

Odkazy

Reference

  1. W. A. Herrmann; C. Brossmer; C.-P. Reisinger; T. Riermeier; K. Öfele; M. Beller. Palladacycles: Efficient New Catalysts for the Heck Vinylation of Aryl Halides. Chemistry – A European Journal. 1997, s. 1357–1364. DOI 10.1002/chem.19970030823. 
  2. A. Bruneau; M. Roche; M. Alami; S. Messaoudi. 2-Aminobiphenyl Palladacycles: The "Most Powerful" Precatalysts in C–C and C–Heteroatom Cross-Couplings. ACS Catalysis. 2015, s. 1386–1396. DOI 10.1021/cs502011x. 

Média použitá na této stránce

HerrmannCat.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
structure of Herrmann's Catalyst