Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Příklad heterocyklických sloučeniny
Příklad heterocyklických sloučeniny

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Rozdělení

Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

  • azepan
  • azepin
  • oxepan
  • oxepin

Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

  • diazepin

Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly

  • purin – složen z pyrimidinu a imidazolu.

Názvosloví

Číslování

  • Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
  • Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
  • Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).
    Například: O > S > N > P > Si

Triviální názvy

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systém

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.

HeteroatomPředpona
kyslíkox(a)-
sírathi(a)-
dusíkaz(a)-
fosforfosf(a)-
křemíksil(a)-

Hantzschův-Widmanův systém

Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Počet
členů
Heterocyklus neobsahuje dusíkHeterocyklus obsahuje dusík
nenasycenýnasycenýnenasycenýnasycený
3-iren-iran-irin-iridin
4-et-etan-et-etidin
5-ol-olan-ol-olidin
6-in-an-inperhydro- -in
7-epin-epan-epinperhydro- -epin
8-ocin-okan-ocinperhydro- -ocin
9-onin-onan-oninperhydro- -onin
10-ecin-ekan-ecinperhydro- -ecin

Příklady

furan
oxacyklo-
penta-2,4-dien
oxol

thiofen
thiacyklo-
penta-2,4-dien
thiol

pyrrol
azacyklo-
penta-2,4-dien
azol

pyrazol
1,2-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-diazol

imidazol
1,3-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-diazol

pyridin
azabenzen
azin

indol

karbazol

pyridazin
1,2-diazabenzen
1,2-diazin

pyrimidin
1,3-diazabenzen
1,3-diazin

pyrazin
1,4-diazabenzen
1,4-diazin

akridin
10-azantracen

chinolin
1-azanaftalen

isochinolin
2-azanaftalen

perhydroazepin
azacykloheptan

oxiran
oxacyklopropan

aziridin
azacyklopropan

thiiran
thiacyklopropan

azetidin
azacyklobutan

1,4-dioxan
1,4-dioxacyklo-
hexan

isoxazol
1-oxa-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-oxazol

oxazol
1-oxa-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-oxazol

isothiazol
1-thia-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-thiazol

thiazol
1-thia-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-thiazol

morfolin
1-oxa-4-azacyklo-
hexan
1,4-oxazin

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Isothiazole 2D numbered.svg
Autor: Jynto, Licence: CC0
Skeletal formula of isothiazole with the numbering convention for substituent groups.
Indole (numbered).png
Indol (očíslovaný)
Pyrazole numbering.png
chemical structure of pyrazole
Thiophene (numbered).png
Thiofen (očíslovaný)
1,4-Dioxan.png
Autor: User Tor Svensson, Licence: CC BY-SA 3.0
1,4-Dioxane
Azetidine (numbered).png
Azetidin (očíslovaný)
Pyridazine 2D numbers.svg
Skeletal formula of pyridazine, showing the numbering convention for substituent groups.
Pyridine numbers.svg
numbering of pyridine
Pyrrole (numbered).png
Pyrrol (očíslovaný)
Thiirane (numbered).png
Thiiran (očíslovaný)
Oxazole (numbered).png
Oxazol (očíslovaný)
Thiazole numbering.png
Chemical structure of thiazole created with ChemDraw.
Pyrimidine (numbered).png
Pyrimidin (očíslovaný)
Morpholine numbering.svg
Numbered structural diagram of morpholine. Created using ACD/ChemSketch 10.0 and Inkscape.
Oxirane (numbered).png
Oxiran (očíslovaný)
Isoquinoline (numbered).png
Isochinolin (očíslovaný)
Imidazole (numbered).png
Imidazol (očíslovaný)
Furan-2D-numbered.svg
Skeletal formula of the furan molecule, a five-membered aromatic heterocycle with four carbons to one oxygen. The numbering convention for derivatives (e.g. 2-methylfuran) is shown.
Isoxazole (numbered).png
Isoxazol (očíslovaný)
Quinoline (numbered).png
Chinolin (očíslovaný)
Aziridine (numbered).png
Aziridin (očíslovaný)
Perhydroazepine (numbered).png
Perhydroazepin (očíslovaný)
Carbazole (numbered).png
Karbazol (očíslovaný)
Acridine (numbered).svg
Chemical diagram for acridine showing numbering used in chemical nomenclature
Pyrazine (numbered).png
Pyrazin (očíslovaný)