Hexafenylbenzen

Hexafenylbenzen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevhexafenylbenzen
Funkční vzorec(C6H5)6C6
Sumární vzorecC42H30
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS992-04-1
PubChem70432
SMILESc1cc(ccc1)c3c(c(c(c(c3c2ccccc2)c4ccccc4)c5ccccc5)c6ccccc6)c7ccccc7
InChI1S/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14-26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12-24-33/h1-30H
Vlastnosti
Molární hmotnost534,69 g/mol
Teplota tání454 až 456 °C (727 až 729 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexafenylbenzen je organická sloučenina obsahující benzenové jádro se šesti navázanými fenylovými skupinami. Jedná se o základní sloučeninu v rámci širší skupiny hexaarylbenzenů, sloučenin, jež jsou převážně předměty teoretického výzkumu.[2]

Příprava

Hexafenylbenzen se připravuje zahříváním tetrafenylcyklopentadienonu s difenylacetylenem v benzofenonu nebo jiném vysokovroucím rozpouštědlu. Nejprve Dielsovou–Alderovou reakcí vzniká hexafenyldienon, z nějž se poté oddělí oxid uhelnatý.[1]

Příprava hexafenylbenzenu

Hexafenylbenzen se, společně s 1,2,3,4-tetrafenylnaftalenem, vytváří při oligomerizaci difenylacetylenu katalyzované chromem.[3]

Struktura

Znázornění krystalové struktury hexafenylbenzenu s rotací fenylových kruhů. Atomy vodíku pro názornost nejsou zobrazeny.[4]

Stabilní konformace této sloučeniny obsahuje fenylové kruhy pootočené mimo centrální benzen. Molekula má vrtulovitý tvar, kde jsou fenylové skupiny pootočeny přibližně o 65°,[4] v plynném skupenství jsou ale téměř rovnoběžné.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexaphenylbenzene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Louis Fieser. Hexaphenylbenzene. Organic Syntheses. 1966, s. 44. DOI 10.15227/orgsyn.046.0044. 
  2. ↑ Varun Vij; Vandana Bhalla; Manoj Kumar. Hexaarylbenzene: Evolution of Properties and Applications of Multitalented Scaffold. Chemical Reviews. 2016, s. 9565–9627. DOI 10.1021/acs.chemrev.6b00144. PMID 27498592. 
  3. ↑ W. Herwig; W. Metlesics; H. Zeiss. π-Complexes of the Transition Metals. X. Acetylenic π-Complexes of Chromium in Organic Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1959, s. 6203–6207. DOI 10.1021/ja01532a024. 
  4. ↑ a b J. C. J. Bart. The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. Acta Crystallographica Section B. 1968, s. 1277–1287. Dostupné online. DOI 10.1107/S0567740868004176. [nedostupný zdroj]
  5. ↑ D. Gust. Restricted Rotation in Hexaarylbenzenes. Journal of the American Chemical Society. 1977, s. 6980–6982. DOI 10.1021/ja00463a034. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Hexaphenylbenzene xtal.png
Structure of hexaphenylbenzene

Coordinates used to generate this molecule from (1968). "The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene". Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry 24 (10): 1277. DOI:10.1107/S0567740868004176. are as follows: 

c(1)   2.533  8.451   1.323 
c(2)   2.603  9.383   0.277 
c(3)   2.495  8.942  -1.047 
c(4)   2.306  7.604  -1.325 
c(5)   2.176  6.655  -0.306 
c(6)   2.268  7.097   1.052 
C(1A)  2.742  8.889   2.751 
C(2A)  1.838  9.687   3.412 
C(3A)  2.102 10.063   4.750 
C(4A)  3.269  9.617   5.382 
C(5A)  4.161  8.836   4.704 
C(6A)  3.904  8.452   3.388 
C(1B)  2.823 10.819   0.588 
C(2B)  1.742 11.717   0.319 
C(3B)  1.984 13.120   0.677 
C(4B)  3.193 13.492   1.262 
C(5B)  4.248 12.573   1.478 
C(6B)  4.027 11.235   1.152 
C(1C)  2.584  9.935  -2.184 
C(2C)  1.474 10.144  -3.015 
C(3C)  1.542 11.054  -4.049 
C(4C)  2.705 11.819  -4.250 
C(5C)  3.808 11.627  -3.407 
C(6C)  3.748 10.684  -2.375 
C(1D)  2.350  7.138  -2.783 
C(2D)  1.187  6.717  -3.412 
C(3D)  1.208  6.361  -4.771 
C(4D)  2.425  6.464  -5.456 
C(5D)  3.635  6.853  -4.804 
C(6D)  3.568  7.200  -3.465 
C(1E)  1.930  5.231  -0.591 
C(2E)  0.714  4.639  -0.225 
C(3E)  0.487  3.295  -0.489 
C(4E)  1.437  2.528  -1.125 
C(5E)  2.671  3.088  -1.480 
C(6E)  2.916  4.455  -1.215 
C(1F)  2.046  6.128   2.152 
C(2F)  0.940  6.275   2.990 
C(3F)  0.692  5.368   4.018 
C(4F)  1.616  4.307   4.243 
C(5F)  2.754  4.191   3.427 
C(6F)  2.951  5.081   2.373
Structural formula of hexaphenylbenzene.svg
Structural formula of hexaphenylbenzene
Hexaphenylbenzene xtal perspective.png
Structure of hexaphenylbenzene. Coordinates used to generate this molecule from (1968). "The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene". Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry 24 (10): 1277. DOI:10.1107/S0567740868004176.

are as follows: 

c(1)   2.533  8.451   1.323 
c(2)   2.603  9.383   0.277 
c(3)   2.495  8.942  -1.047 
c(4)   2.306  7.604  -1.325 
c(5)   2.176  6.655  -0.306 
c(6)   2.268  7.097   1.052 
C(1A)  2.742  8.889   2.751 
C(2A)  1.838  9.687   3.412 
C(3A)  2.102 10.063   4.750 
C(4A)  3.269  9.617   5.382 
C(5A)  4.161  8.836   4.704 
C(6A)  3.904  8.452   3.388 
C(1B)  2.823 10.819   0.588 
C(2B)  1.742 11.717   0.319 
C(3B)  1.984 13.120   0.677 
C(4B)  3.193 13.492   1.262 
C(5B)  4.248 12.573   1.478 
C(6B)  4.027 11.235   1.152 
C(1C)  2.584  9.935  -2.184 
C(2C)  1.474 10.144  -3.015 
C(3C)  1.542 11.054  -4.049 
C(4C)  2.705 11.819  -4.250 
C(5C)  3.808 11.627  -3.407 
C(6C)  3.748 10.684  -2.375 
C(1D)  2.350  7.138  -2.783 
C(2D)  1.187  6.717  -3.412 
C(3D)  1.208  6.361  -4.771 
C(4D)  2.425  6.464  -5.456 
C(5D)  3.635  6.853  -4.804 
C(6D)  3.568  7.200  -3.465 
C(1E)  1.930  5.231  -0.591 
C(2E)  0.714  4.639  -0.225 
C(3E)  0.487  3.295  -0.489 
C(4E)  1.437  2.528  -1.125 
C(5E)  2.671  3.088  -1.480 
C(6E)  2.916  4.455  -1.215 
C(1F)  2.046  6.128   2.152 
C(2F)  0.940  6.275   2.990 
C(3F)  0.692  5.368   4.018 
C(4F)  1.616  4.307   4.243 
C(5F)  2.754  4.191   3.427 
C(6F)  2.951  5.081   2.373
HexaphenylbenzeneCheletropic.png
the last step in hexaphenylbenzene synthesis, which is a cheletropic reaction with elimination of carbon monoxide