Hexafluoracetylaceton

Hexafluoracetylaceton
Strukturní vzorec enolové formy
Strukturní vzorec enolové formy
Obecné
Systematický název1,1,1,5,5,5-hexafluor-pentan-2,4-dion
Funkční vzorecCF3COCHC(OH)CF3
Sumární vzorecC5H2O2F6
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS1522-22-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)216-191-0
PubChem73706
SMILESC(C(=O)C(F)(F)F)C(=O)C(F)(F)F
InChI1S/C5H2F6O2/c6-4(7,8)2(12)1-3(13)5(9,10)11/h1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost208,06 g/mol
Teplota varu70 °C (343 K)[1]
Hustota1,47 g/cm3[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH226 H301 H302 H312 H314 H332 H335[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+316 P301+317 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P319 P321 P330 P362+364 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexafluoracetylaceton je organická sloučenina se vzorcem CF3C(O)CH2C(O)CF3 (zkráceně hfacH). Jde o bezbarvou kapalinu používanou na přípravu ligandů a jako reaktant v epitaxi z organokovových sloučenin (MOVPE). Vyskytuje se pouze jako enolový tautomer, CF3C(OH)=CHC(O)CF3; například acetylaceton je v enolové formě jen z 85 %.[2]

Komplexy jeho konjugované zásady jsou těkavější a Lewisovsky kyselejší než odpovídající komplexy acetylacetonu.

Jsou popsána viditelná spektra měďnatého komplexu a od něj odvozené dehydratované sloučeniny v tetrachlormethanu.[3]

Existují sloučeniny typu bis(hexafluoroacetylacetonáto)měď:Bn, kde :B jsou Lewisovy zásady, například N,N-dimethylacetamid, dimethylsulfoxid nebo pyridin a n = 1 nebo 2. Protože je hexafluoracetylacetonát měďnatý rozpustný v tetrachlormethanu, jeho Lewisovskou kyselost lze zkoumat skrz 1:1 adukty s řadou různých Lewisových zásad.[4][5]

První příprava tohoto organofluoridu spočívala v kondenzaci ethylesteru kyseliny trifluoroctové s 1,1,1-trifluoracetonem.[6]

Zkoumány byly především měďnaté komplexy této látky, jako je Cu(Hfac)(trimethylvinylsilan), a to pro možné využití v mikroelektronice.[7]

V důsledku své vysoké elektrofility může být hexafluoracetylaceton ve vodném prostředí hydratován za vzniku tetraolu.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexafluoroacetylacetone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/73706
  2. ↑ Jane L. Burdett; Max T. Rogers. Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds. Journal of the American Chemical Society. 1964, s. 2105–2109. DOI 10.1021/ja01065a003. 
  3. ↑ J. A. Bertrand; R. I. Kaplan. A Study of Bis(hexafluoroacetylacetonató)copper(II). Inorganic Chemistry. 1965, s. 489–491. DOI 10.1021/ic50037a039. 
  4. ↑ W. Partenheimer; R. S. Drago. Preparation and Thermodynamic Data for Adducts of Bases with Some Copper(II) 0-Diketonates. Inorganic Chemistry. 1970, s. 47–52. DOI 10.1021/ic50083a009. 
  5. ↑ R. E. Cramer; T. T. Bopp. Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases. Journal of Chemical Education. 1977, s. 612–613. DOI 10.1021/ed054p612. 
  6. ↑ Albert L. Henne; Melvin S. Newman; Laurence L. Quill; Robert A. Staniforth. Alkaline condensation of fluorinated esters with esters and ketones. Journal of the American Chemical Society. 1947, s. 1819–1820. DOI 10.1021/ja01199a075. 
  7. ↑ Mark J. Hampden-Smith; Toivo T. Kodas. Chemical vapour deposition of copper from (hfac)CuL compounds. Polyhedron. 1995, s. 699–732. DOI 10.1016/0277-5387(94)00401-Y. 
  8. ↑ S. Aygen; R. van Eldik. A Spectroscopic and Mechanistic Study of the Enolization and Diol Formation of Hexafluoroacetylacetone in the Presence of Water and Alcohol. Chemische Berichte. 1989, s. 315. DOI 10.1002/cber.19891220218. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce