Hexafluorpropan-2-ol

Hexafluorpropan-2-ol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-ol
Funkční vzorec(CF3)2CHOH
Sumární vzorecC3H2F6O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS920-66-1
PubChem13529
SMILESC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O
InChI1/C3H2F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9/h1,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost168,04 g/mol
Teplota tání−3,3 °C (269,8 K)
Teplota varu58,2 °C (331,4 K)
Hustota1,596 g/cm3
Rozpustnost ve voděmísitelný
Tlak páry16 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR20/22 R34 R41
S-větyS26 S36/37/39 S45
Teplota vzplanutí>100 °C (>373 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexafluorpropan-2-ol je organická sloučenina se vzorcem (CF3)2CHOH se silným zápachem. Používá se jako rozpouštědlo a meziprodukt při přípravě dalších látek. Patří mezi polární rozpouštědla a vytváří silné vodíkové vazby, díky čemuž rozpouští látky, které jsou akceptory těchto vazeb, například amidy a ethery. Je průsvitný pro ultrafialové záření.

Příprava a použití

Hexafluorpropan-2-ol se připravuje přeměnou hexafluorpropenu na hexafluoraceton, který se následně hydrogenuje:

(CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH

Používá se jako rozpouštědlo některých polárních polymerů a jako surovina v organické syntéze.[2][3]

Velmi dobře rozpouští i polymery nerozpustné většině ostatních organických rozpouštědel, mimo jiné polyamidy, polyakrylonitrily, polyacetaly, polyestery (například polyglykolidy) a polyketony. Využití nachází rovněž v biochemii, kde zvyšuje rozpustnost peptidů a k monomerizaci shluků beta-skládaných listů. Díky své kyselosti (pKa = 9,3) může být použit na přípravu pufrů pro analýzu nukleových kyselin pomocí iontovopárové vysokoúčinné kapalinová chromatografie s hmotnostní spektrometrií.[4]

Význam v lékařství

Hexafluorpropan-2-ol může být prekurzorem i metabolitem inhalačního anestetika sevofluranu.

Bezpečnost

Hexafluorpropan-2-ol je těkavá žíravá kapalina, která může způsobit těžké popáleniny a dýchací potíže.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexafluoro-2-propanol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ J.-P. Bégué; D. Bonnet-Delpon; B. Crousse. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synlett. 2004, s. 18–29. 
  3. ↑ Ivan A. Shuklov; Natalia V. Dubrovina; Armin Börner. Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis. Synthesis. 2007, s. 2925–2943. 
  4. ↑ A. Apffel; J. A. Chakel; S. Fischer; K. Lichtenwalter; W. S. Hancock. Analysis of oligonucleotides by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry. Analytical Chemistry. 1997, s. 1320–1325. 
  5. ↑ HFIP MSDS [online]. Fisher Scientific [cit. 2018-08-18]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-08-19. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce