Hexanol
| Hexanol | |
|---|---|
| Obecné | |
| Systematický název | hexan-1-ol |
| Ostatní názvy | hexanol |
| Funkční vzorec | CH3(CH2)5OH |
| Sumární vzorec | C6H14O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina (všechny izomery) |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 111-27-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-852-3 |
| PubChem | 8103 |
| SMILES | CCCCCCO |
| InChI | 1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
| Číslo RTECS | MQ4025000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 102,104 465 070 g/mol |
| Teplota tání | −53 až −41 °C (1-hexanol) |
| Teplota varu | 119 až 159 °C (podle izomeru), 155 až 159 °C (1-hexanol) |
| Hustota | 0,831 6 g/cm3 (1-hexanol) |
| Rozpustnost ve vodě | 0,59 g/100 ml (20 °C) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | mísitelný s ethanolem a etherem |
| Bezpečnost | |
| [1] Varování[1] | |
| H-věty | H302 |
| R-věty | R22 |
| S-věty | S2, S24/25 |
| NFPA 704 |  2 1 0 |
| Teplota vzplanutí | 59 °C (1-hexanol) |
| Teplota vznícení | 293 °C (1-hexanol) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Hexanol (CH3(CH2)5OH, sumární vzorec C6H14O) je organická sloučenina, alkohol, šestý člen homologické řady alkanolů (alkoholů odvozených od alkanů).
Hexanol má celkem 17 izomerů:
| Struktura | Typ | Systematický název | Teplota varu (°C) |
|---|---|---|---|
 | primární | hexan-1-ol | 158 |
 | sekundární | hexan-2-ol | 136 |
 | sekundární | hexan-3-ol | 135 |
 | primární | 2-methylpentan-1-ol | 147 |
 | primární | 3-methylpentan-1-ol | 152 |
 | primární | 4-methylpentan-1-ol | 151 |
 | terciární | 2-methylpentan-2-ol | 121 |
 | sekundární | 3-methylpentan-2-ol | 134 |
 | sekundární | 4-methylpentan-2-ol | 131 |
 | sekundární | 2-methylpentan-3-ol | 126 |
 | terciární | 3-methylpentan-3-ol | 122 |
 | primární | 2,2-dimethylbutan-1-ol | 137 |
 | primární | 2,3-dimethylbutan-1-ol | 145 |
 | primární | 3,3-dimethylbutan-1-ol | 143 |
 | terciární | 2,3-dimethylbutan-2-ol | 119 |
 | sekundární | 3,3-dimethylbutan-2-ol | 120 |
 | primární | 2-ethylbutan-1-ol | 146 |
Příprava
Průmyslově se hexanol vyrábí oligomerizací ethylenu za použití triethylhliníku[2]:
Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3
2 Al(C6H13)3 + 3 O2 + 6 H2O → 6 HOC6H13 + Al(OH)3.
Tento proces vytváří mnoho oligomerů, které se dají oddělit destilací.
Alternativní metody
Další metodou přípravy hexanolu má za následek hydroformylaci pentenu následovanou hydrogenací aldehydů. Tato metoda je používána v průmyslu k výrobě směsi izomerů, které jsou prekurzory plastifikátorů.
Hexen může být převeden na hexanol (Katalyzátory jsou diboran v tetrahydrofuranu, peroxid vodíku a hydroxid sodný):
Tato metoda se používá v laboratorní syntéze, ovšem nikoliv v praxi.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Hexanol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1-Hexanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ FALBE, Jürgen; BAHRMANN, Helmut; LIPPS, Wolfgang; MAYER, Dieter. Alcohols, Aliphatic. [s.l.]: [s.n.] DOI 10.1002/14356007.a01_279.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Hexanol na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
3-Methyl-3-pentanol skeletal
Structural formula of 3-methyl-1-pentanol (isomer of hexanol)
Structural formula of 3-hexanol (hexan-3-ol
A structural drawing of a hexanol isomer.
A structural drawing of a hexanol isomer.
Structure of hexan-1-ol
Structural formula of 3-methyl-2-pentanol, a hexanol isomer
Structural formula of 2-ethyl-1-butanol, a hexanol isomer
A structural drawing of a hexanol isomer.
A structural drawing of a hexanol isomer.
Proceso de conversión del Hexanol
Structural formula of the hexanol isomer 3,3-dimethyl-1-butanol
Structural formula of 4-methyl-1-pentanol (isomer of hexanol)
A structural drawing of a hexanol isomer.
A structural drawing of a hexanol isomer.
A structural drawing of a hexanol isomer.
A structural drawing of a hexanol isomer.
A structural drawing of a hexanol isomer.