Hexapeptid

Hexapeptidy jsou oligopeptidy s molekulou složenou z šesti molekul aminokyselin, které jsou vzájemně propojeny peptidovou vazbou. Většina hexapeptidů hraje důležitou roli v živých organismech a jsou využívány ve farmacii.

Lineární hexapeptidy

Argireline - sekvence aminokyselin

Lineární hexapeptidy tvoří řetězce, ve kterých jsou stavební bloky aminokyselin vzájemně propojeny pěti peptidovými vazbami v řetězci.

Argireline - strukturální vzorec, zeleně ukončení-C, modře ukončení-N.

Argirelin

Argirelin, neboliá acetylhexapeptid-8 nebo acetylhexapeptid-3. Jedná se o syntetický hexapeptid, který byl vyroben v roce 2002 skupinou vedenou španělským chemikem Antoniem Ferrerem-Montielem. Tento peptid inhibuje uvolňování neurotransmiterů stejně jako botulotoxin; z tohoto důvodu se používá k vyhlazení vrásek na kůži obličeje. Výhodou oproti botoxu je, že argirelin je vhodný pro ty, kteří trpí neuromuskulárními nebo autoimunitními onemocněními. Účinek přípravku však není srovnatelný s účinkem botoxu.

Calpinactam - posloupnost aminokyselin

Kalpinactam

Kalpinactam - strukturální vzorec, zeleně N.konec, modře C-konec.

Kalpinactam byl izolován z houby Mortierella alpina v roce 2009 skupinou vedenou Japoncem Hiroši Tomodou. Peptid je účinný proti bakteriím druhům Mycobacterium smegmatis a Mycobacterium tuberculosis.

GHRP-6

GHRP-6 je zkratka pro Growth Hormone-Releasing Peptide-6, hexapeptid uvolňující růstový hormon. Jedná se tedy o růstový hormon secretagogum, který navíc zlepšuje životaschopnost tkání různých orgánů. GHRP-6 je syntetický peptid, poprvé vyrobený v roce 1983 skupinou vedenou Američanem Cyrilem Y. Bowersem.

Angiotenzin

Angiotenzin je hexapeptidový hormon. Je součástí renin-angiotensinového systému, který reguluje krevní tlak. Angiotensin také stimuluje uvolňování aldosteronu z kůry nadledvin, aby podpořil zadržování sodíku ledvinami. Byl izolován v roce 1930 v laboratořích Cleveland Clinic a Ciba.

Neuromedin N

Neuromedin N je neuropeptid s podobným účinkem jako neurotensin. Poprvé byl izolován z míchy prasat skupinou japonského vědce Naoto Minamino.

Cyklické hexapeptidy

Echinocandine B - sekvence aminokyselin

Cyklické hexapeptidy mají tvar kruhu. K uzavření do kruhu využívají hexapeptidy šestou peptidovou vazbu nebo další kovalentní vazbu.

Echinokandin B

Strukturní vzorec echinokandinu B

Echinokandin B je antimykotický (protiplísňový) lék. Byl izolován v roce 1974 z Aspergillus nidulans. Tento peptid inhibuje syntézu β-(1,3)- D-glukanu, důležité složky buněčných stěn hub.

Echinokandin B obsahuje kyselinu linolovou, která patří do skupiny esenciálních mastných kyselin zvaných omega-6 mastné kyseliny a je nezbytným doplňkem stravy všech savců.

Bouvardin

Bouvardin izoloval v roce 1977 Američan Jackem R. Colema. Tento peptid vykazuje aktivitu proti lymfocytární leukémii a malignímu melanomu, zejména inhibicí syntézy bílkovin.

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexapeptide na německé Wikipedii.

Média použitá na této stránce

ASSEchinocandinBV1.svg
Aminosäuresequenz von Echinocandin B (basierend auf [1] erstellt)
ASSArgirelineV1.svg
Aminosäuresequenz von Argireline mit grün markiertem N-Terminus und blau markiertem C-Terminus (basierend auf [1] erstellt)
ASSCalpinactamV1.svg
Aminosäuresequenz von Calpinactam mit grün markiertem N-Terminus und blau markiertem C-Terminus (basierend auf [1] erstellt)
Argireline V1.svg
Strukturformel von Argireline mit grün gefärbtem N-Terminus und blau gefärbtem C-Terminus (inkl. Betrachtung der Stereochemie)
Calpinactam V1.svg
Strukturformel von Calpinactam mit grün gefärbtem N-Terminus und blau gefärbtem C-Terminus (inkl. Betrachtung der Stereochemie)