Hydroxyderiváty

Hydroxylová skupina: červeně atom kyslíku, bíle atom vodíku, R uhlovodíkový řetězec

Hydroxyderiváty (nebo také hydroxysloučeniny) jsou deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více charakteristických hydroxylových skupin -OH. Podle počtu -OH skupin se rozlišují na monofunkční, difunkční a polyfunkční hydroxyderiváty. Pokud je -OH skupina připojena na uhlíkový atom v uhlovodíkovém řetězci, nazývají se tyto hydroxyderiváty alkoholy. Pokud je -OH skupina připojena na uhlíkový atom benzenového jádra, jsou to fenoly.

Mezi hydroxyderiváty patří také hydroxyaldehydy (glyceraldehyd, salicylaldehyd), hydroxykyseliny (kyselina mléčná, kyselina salicylová) a sacharidy.

Dělení hydroxyderivátů

Podle typu uhlíkového řetězce

  • Alkoholy, kde je -OH skupina vázána na uhlíkový atom alifatického řetězce (řetězec není vázán na aromatické jádro).
  • Fenoly, kde je -OH skupina vázána na uhlíkový atom, který je součástí aromatického jádra.
  • Alkohol
    Alkohol
  • Fenol
    Fenol

Podle počtu uhlíků vázaných na atom uhlík nesoucí -OH skupinu

  • Primární alkoholy, kde atom uhlíku nesoucí -OH skupinu (tzv. primární uhlík) se váže na další 1 atom uhlíku
  • Sekundární alkoholy, kde atom uhlíku nesoucí -OH skupinu (tzv. sekundární uhlík) se váže na další 2 atomy uhlíku
  • Terciární alkoholy, kde atom uhlíku nesoucí -OH skupinu (tzv. terciární uhlík) se váže na další 3 atomy uhlíku
  • Primární alkohol
    Primární alkohol
  • Sekundární alkohol
    Sekundární alkohol
  • Terciární alkohol
    Terciární alkohol

Podle počtu -OH skupin v molekule

  • Jednosytné (monofunkční), obsahuje jednu -OH skupinu (například CH3CH2OH)
  • Dvojsytné (difunkční), obsahuje dvě -OH skupiny (například OH-CH2-CH2-OH)
  • Vícesytné (polyfunkční), obsahuje tři a více -OH skupin (například OH-CH2-CH(OH)-CH2-OH)

Příklady vlastností

  • Bod varu roste s počtem -OH skupin vázaných v molekule hydroxyderivátu.
  • Přítomnost skupin -OH má vliv na rozpustnost hydroxyderivátů. Nižší alkoholy (methanol, ethanol a propanol jsou s vodou neomezeně mísitelné, vyšší alkoholy jsou mísitelné omezeně a nejvyšší alkoholy se s vodou nemísí.
  • Fenoly se ve vodě rozpouštějí poměrně málo.
  • Vícesytné fenoly se rozpouštějí ve vodě lépe než jednosytné.
  • Primární alkohol je nejvíce kyselý a terciární nejméně kyselý.
  • Fenoly jsou více kyselé než alkoholy.
  • Skupiny -OH hydroxyderivátů se podílejí na tvorbě vodíkových můstků.
  • Hydroxysloučeniny jsou amfoterní látky (chovají se jako kyseliny i jako zásady).

Příklady hydroxyderivátů

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pentapeptide repeat na anglické Wikipedii.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alkohole na německé Wikipedii.

Média použitá na této stránce

Hydroxyl3D.png
3D model of the Hydroxyl group created from .pdb file.
Alcool primaire.gif
Autor: unknown, Licence: CC BY-SA 3.0
Alcool tertiaire.gif
Autor: unknown, Licence: CC BY-SA 3.0
Alcool-secondaire.gif
Autor: unknown, Licence: CC BY-SA 3.0
Phenol 200.svg
Structure of phenol