Hydroxyl

Hydroxylová skupina: na červeně označený kyslík je navázán šedý vodík a organická skupina obecně označovaná R

Srovnání hydroxidového iontu (nahoře) a hydroxylového radikálu (dole)

Hydroxyl je chemická skupina obsahující jeden atom kyslíku a jeden vodíku se souhrnným chemickým vzorcem HO. Může se vyskytovat v několika formách: v organických sloučeninách jako –OH skupina navázaná na organickou skupinu (substituent) např. v methanolu CH₃–OH. Druhou formou je reaktivní hydroxylový radikál OH^• – znak bullet obdobně jako u jiných radikálů označuje nepárový elektron.

Stejný sumární vzorec má i hydroxidový iont OH⁻, který vzniká např. disociací hydroxidu ve vodném roztoku: NaOH → Na⁺ + OH^–. Tento iont se však neoznačuje jako hydroxyl.

Hydroxylová skupina

Termín hydroxylová skupina popisuje OH skupinu vázanou v organických sloučeninách. Látky obsahující tuto skupinu se nazývají alkoholy, není-li navázána na aromatické jádro, nebo fenoly, pokud na něj je navázána. Hydroxylová skupina je také součástí složitějších organických substituentů, např. karboxylových skupin.

Hydroxylový radikál

Hydroxylový radikál OH^• je chemická látka, která se jako jiné radikály nevyskytuje v čisté formě, ale pouze v plynném prostředí (v přírodě v atmosféře), případně v roztocích. Byl také objeven v mezihvězdném prostředí. Je velmi reaktivní a má krátkou dobu života. Často je produkován při rozpadu hydrogenperoxidů (ROOH) nebo v atmosféře reakcí excitovaného atomárního kyslíku s vodní párou.

V organické syntéze se často jako zdroj hydroxylových radikálů používá 1-hydroxypyridin-2(1H)-thion (pyrithion).^[1]

Působení v atmosféře

Hydroxylový radikál je spolu s kyslíkovým radikálem O^• nejdůležitějším radikálem v chemii atmosféry.^[2] Má velký význam v procesech ovlivňujících obsah škodlivého troposférického ozonu. Podílí se také na vzniku kyselých dešťů nebo destrukci ozonu ve spodní stratosféře.

Vznik hydroxylového radikálu

Základním způsobem vzniku hydroperoxylového radikálu HO^• je reakce vodní páry s kyslíkovým radikálem O^• (který vzniká především fotolýzou kyslíku – v některých případech i ozonu – ultrafialovým zářením):^[2]

H₂O + O^• → 2HO^•

Zatímco v nižší vrstvě atmosféry – v troposféře – bývá vodní páry dostatek, v stratosféře je jí méně, a proto zde má význam reakce kyslíkového radikálu s methanem CH₄:^[3]

CH₄ + O^• → CH₃O^• + HO^•

Při této reakci vzniká i methoxylový radikál CH₃O^•, který další oxidací kyslíkem reaguje na relativně stabilní formaldehyd HCHO.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydroxyl na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Hydroxyl v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích