Indan-1,3-dion

Indan-1,3-dion
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	Indan-1,3-dion
Ostatní názvy	indandion, 1,3-indanon
Anglický název	1,3-Indandione
Německý název	1,3-Indandion
Sumární vzorec	C9H6O2
Vzhled	bílá, zelená nebo žlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	606-23-5
PubChem	11815
SMILES	C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
InChI	1S/C9H6O2/c10-8-5-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H,5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	146,146 g/mol
Teplota tání	129 až 132 °C (402 až 405 K)
Hustota	1,37 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	mírně rozpustný
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Indan-1,3-dion je dicyklický diketon odvozený od indanu.

Struktura

V pevném skupenství se tato látka vyskytuje jako diketon; ve vodném roztoku přechází asi 2 % molekul do tautomerní enolové formy. Enolátový anion vykazuje silnou delokalizaci a nejvyšší elektronovou hustotu na druhém uhlíku, čímž se dá vysvětlit řada chemických vlastností sloučeniny.

Výroba

Indan-1,3-dion lze vyrobit dekarboxylací sodné soli 2-ethoxykarbonyl-indan-1,3-dionu, který se získá Claisenovou kondenzací ethylacetátu a dimethylftalátu.

Chemické vlastnosti

Indan-1,3-dion je velmi silný C-nukleofil. Dochází u něj k poměrně snadné autokondenzaci za vzniku bindonu:

Bromace probíhá na druhém uhlíku:

Indan-1,3-dion může být v závislosti na použitém postupu redukován na indanon, 3-hydroxy-indan-1-on, indan-1,3-diol nebo indan.

Podobné sloučeniny

Podobný indan-1,2-dion se používá na identifikaci skrytých otisků prstů a jako přísada do některých druhů papíru.

Nivimedon působí jako antialergen.

Odkazy

Související články

• Indan

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Indan-1,3-dion na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Indandione na anglické Wikipedii.