Inden

Inden
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevBicyklo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraen
Ostatní názvyindonaften
Anglický názevIndene
Německý názevInden
Sumární vzorecC9H8
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS95-13-6
PubChem7219
ChEBI41921
SMILESc1ccc2c(c1)CC=C2
InChI1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost116,160 g/mol
Teplota tání−1,8 °C (271,4 K)
Teplota varu181,6 °C (454,8 K)
Hustota0,997 g/cm3
Disociační konstanta pKa20,1 (v DMSO)
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Měrná magnetická susceptibilita6,96×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí78,3 °C (351,4 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Inden je cyklický uhlovodík se sumárním vzorcem C9H8. Tato kapalina je obvykle bezbarvá, ovšem některé vzorky mohou mít světle žluté zabarvení. Hlavním způsobem využití indenu je výroba inden/kumaronových termoplastických pryskyřic.

Výskyt a izolace

Inden se přirozeně vyskytuje ve frakcích černouhelného dehtu vroucích při teplotě 175–185 °C. Lze jej získat zahříváním těchto frakcí se sodíkem za vysrážení pevného produktu. Tento postup využívá slabé kyselosti indenu, která se projeví deprotonací sodíkem za vzniku indenylového derivátu, jenž se přemění na inden parní destilací.[2]

Reaktivita

Inden se snadno polymerizuje. Oxidací této látky dichromany vzniká kyselina homoftalová (o-karboxyfenyloctová). Inden kondenzuje s diethyloxalátem za přítomnosti ethoxidu sodného na inden-oxalátový ester a s aldehydy a ketony tvoří za přítomnosti zásady benzofulveny. Reakcí indenu s organolithnými sloučeninami vznikají indenyllithné sloučeniny:

C9H8 + RLi → LiC9H7 + RH

Indenyl je ligandorganokovové chemii, který vytváří řadu komplexůpřechodnými kovy.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Indene na anglické Wikipedii.

  1. a b Indene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.

Média použitá na této stránce

Indene.png
chemical structure of indene
Indene 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the indene molecule, an aromatic hydrocarbon.

Color code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white