Irelandův–Claisenův přesmyk

Irelandův–Claisenův přesmyk je reakce allylového esteru se silnou zásadou za vzniku γ,δ-nenasycené karboxylové kyseliny.[1][2][3]

Irelandův-Claisenův přesmyk
Irelandův-Claisenův přesmyk

Bylo vydáno několik studií zabývajících se touto reakcí.[4][5][6]

Mechanismus

Irelandův–Claisenův přesmyk je druhem Claisenova přesmyku. Reakce tak je [3,3]-sigmatropním přesmykem, který podle Woodwardových–Hoffmannových pravidel probíhá suprafaciálně a pericyklicky.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ireland–Claisen rearrangement na anglické Wikipedii.

  1. ↑ R. E. Ireland; R. H. Mueller. Claisen rearrangement of allyl esters. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 5897. DOI 10.1021/ja00771a062. 
  2. ↑ R. E. Ireland; R. H. Mueller; A. K. Willard. The ester enolate Claisen rearrangement. Stereochemical control through stereoselective enolate formation. Journal of the American Chemical Society. 1976, s. 2868–2877. DOI 10.1021/ja00426a033. 
  3. ↑ S. P. Miller; J. P. Morken. Catalytic Diastereoselective Reductive Claisen Rearrangement. Organic Letters. 2004, s. 2743–2745. DOI 10.1021/ol026273b. PMID 12153224. 
  4. ↑ F. E. Ziegler. Stereo- and regiochemistry of the Claisen rearrangement: Applications to natural products synthesis. Accounts of Chemical Research. 1977, s. 1423–1452. DOI 10.1021/ar50114a006. 
  5. ↑ S. Pereira; M. Srebnik. The Ireland–Claisen rearrangement. Aldrichimica Acta. 1993, s. 17–29. Dostupné online.  Archivováno 19. 2. 2014 na Wayback Machine.
  6. ↑ Y. Chai; S. Hong; H. A. Lindsay; C. McFarland; M. C. McIntosh. New aspects of the Ireland and related Claisen rearrangements. Tetrahedron. 2002, s. 2905–2928. DOI 10.1016/S0040-4020(02)00164-3. 

Média použitá na této stránce