Isopentenylpyrofosfát

Isopentenylpyrofosfát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název3-methylbut-3-en-1-yl-difosfát
Ostatní názvyisopentenyldifosfát, DMADPP, DMADP
Sumární vzorecC5H12O7P2
Identifikace
Registrační číslo CAS358-71-4
PubChem15983957
SMILESCC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
InChI1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3
Vlastnosti
Molární hmotnost246,09 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isopentenylpyrofosfát (také nazývaný isopentenyldifosfát) je sloučenina patřící mezi organofosfáty, součást mevalonátové i MEP dráhy syntézy prekurzorů isoprenoidů, které se v různých organismech přeměňují na terpeny a terpenoidy.

Biosyntéza

IPP vzniká z acetylkoenzymu A a následně je izomerizován na dimethylallylpyrofosfát enzymem isopentenylpyrofosfátizomerázou.[1]

Mevalonátová dráha
Zjednodušené znázornění biosyntézy steroidů přes isopentenylpyrofosfát (IPP), dimethylallylfosfát (DMAPP), geranylpyrofosfát (GPP) a skvalen; některé meziprodukty nejsou zobrazeny.

IPP se také může tvořit v MEP dráze z (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enylpyrofosfátu (HMB-PP) pomocí enzymu HMB-PP reduktázy (LytB, IspH). MEP dráhu využívá řada bakterií, prvoků i rostlin.[2]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isopentenyl pyrophosphate na anglické Wikipedii.

  1. Wei-chen Chang; Heng Song; Hung-wen Liu; Pinghua Liu. Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation. Current Opinion in Chemical Biology. 2013, s. 571–579. DOI 10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMID 23891475. 
  2. A. J. Wiemer; C. H. Hsiao; D. F. Wiemer. Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2010, s. 1858–1871. DOI 10.2174/156802610793176602. PMID 20615187. 

Související články

  • Dimethylallyltranstransferáza

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Isopentenyl-pyrophosphate-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the isopentenyl pyrophosphate molecule, an intermediate used in the biosynthesis of terpenes and terpenoids.
Sterol synthesis.svg
 This structural formula uses embedded text for its chemistry symbols.
Isopentenyl pyrophosphate.svg
Isopentenyl pyrophosphate; IPP; isopentenyl diphosphate; isopentenyl-ppi
Mevalonate pathway.svg
Autor: Sav vas, Licence: CC0
Mevalonate pathway