Isopropoxid hlinitý

Isopropopoxid hlinitý
Struktura

Struktura

Obecné
Systematický názevisopropoxid hlinitý
Sumární vzorecC9H21O3Al
Vzhledbílá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS555-31-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)209-090-8
PubChem11143
SMILESCC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Al+3]
InChI1S/3C3H7O.Al/c3*1-3(2)4;/h3*3H,1-2H3;/q3*-1;+3
Číslo RTECSBD0975000
Vlastnosti
Molární hmotnost204,24 g/mol
Teplota tání119 °C (392 K)[1]
Hustota1,025 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu, isopropylalkoholu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu, toluenu a tetrachlormethanu[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
[1]
H-větyH228[1]
P-větyP210 P240 P241 P280 P370+378[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isopropoxid hlinitý je organická sloučenina patřící mezi alkoxidy, používaná v organické syntéze.

Struktura

Krystaliucký isopropoxid hlinitý má, jak bylo zjištěno NMR spektroskopií a rentgenovou krystalografií, tetramerní strukturu, popsatelnou vzorcem Al[(μ-O-i-Pr)2Al(O-i-Pr)2]3.[2][3] Jedno Al centrum je oktaedrické a zbylá tři zaujímají tetraedrickou geometrii. Idealizovaná grupa symetrie je D3.

Výroba

Isopropoxid hlinitý se připravuje reakcí isopropylalkoholu s kovovým hliníkem nebo chloridem hlinitým,

2 Al + 6 iPrOH → 2 Al(O-i-Pr)3 +3H2
AlCl3 + 3 iPrOH → Al(O-i-Pr)3 + 3 HCl

přitom se zahřívá směs hliníku, isopropylalkoholu, a malého množství chloridu rtuťnatého; někdy se také přidává katalytické množství jodu, sloužícího ke spuštení reakce. V průběhu procesu se tvoří hliníkový amalgám. V průmyslové výrobě se rtuť nepoužívá.[4]

Reakce

Isopropoxid hlinitý se používá při Meerweinových–Ponndorfových–Verleyových redukcích ketonů a aldehydů a v Oppenauerových oxidacích sekundárních alkoholů;[5] v těchto reakcích dochází k rozpadu tetramerních shluků.

Tato látka je reaktantem také v Tiščenkových reakcích.

MPV-reduction.png

Al(O-i-Pr)3 byl také zkoumán jako možný katalyzátor polymerizací cyklických esterů.[6]

Podobné sloučeniny

  • Fenolát hlinitý
  • Terc-butoxid hlinitý se vyskytuje jako dimer [(t-Bu-O)2Al(μ-O-t-Bu)]2.[7] Jeho příprava je podobná jako u isopropoxidu.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aluminium isopropoxide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11143
  2. ↑ K. Folting; W. E. Streib; K. G. Caulton; O. Poncelet; L. G. Hubert-Pfalzgraf. Characterization of aluminum isopropoxide and aluminosiloxanes. Polyhedron. 1991, s. 1639–1646. DOI 10.1016/S0277-5387(00)83775-4. 
  3. ↑ Turova, N. Y.; Kozunov, V. A.; Yanovskii, A. I.; Bokii, N. G.; Struchkov, Yu T.; Tarnopolskii, B. L. (1979). "Physico-chemical and structural investigation of aluminium isopropoxide." Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 41(1): 5-11, DOI:10.1016/0022-1902(79)80384-X
  4. ↑ HELMBOLDT, Otto; KEITH HUDSON, L.; MISRA, Chanakya. Aluminum Compounds, Inorganic. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a01_527.pub2. S. a01_527.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a01_527.pub2. 
  5. ↑ Jerome F. Eastham; Roy Teranishi. Δ4-Cholesten-3-one. Organic Syntheses. 1955, s. 39. DOI 10.15227/orgsyn.035.0039. 
  6. ↑ D. Tian; P. Dubois; R. Jérôme. Macromolecular Engineering of Polylactones and Polylactides. 22. Copolymerization of ε-Caprolactone and 1,4,8-Trioxaspiro[4.6]-9-undecanone Initiated by Aluminum Isopropoxide. Macromolecules. 1997, s. 2575–2581. DOI 10.1021/ma961567w. 
  7. ↑ A. F. Holleman; E. Wiberg. Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press, 2001. ISBN 0-12-352651-5. S. 2575–2581. 
  8. ↑ Wayne Winston; Homer Adkins. Aluminum tert-Butoxide. Organic Syntheses. 1941, s. 8. DOI 10.15227/orgsyn.021.0008. 

Média použitá na této stránce