Isopropylalkohol

Isopropylalkohol
Obecné
Systematický název	Propan-2-ol
Triviální název	Isopropylalkohol
Ostatní názvy	Isopropanol
Anglický název	Isopropyl alcohol
Funkční vzorec	(CH3)2CHOH
Sumární vzorec	C3H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	67-63-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-661-7
Indexové číslo	603-117-00-0
SMILES	CC(O)C
Vlastnosti
Molární hmotnost	60,1 g/mol
Teplota tání	−89 °C
Teplota varu	82,3 °C
Hustota	0,786 g/cm3 (20 °C, kapalina)
Viskozita	2,86 cP (15 °C), 1,96 cP (25 °C), 1,77 cP (30 °C)
Disociační konstanta pKa	16,5
Struktura
Dipólový moment	1,66 D (plyn)
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H319 H336
R-věty	R11 R36 R67
S-věty	S7 S16 S24 S25 S26
NFPA 704	3 1
Teplota vzplanutí	11,7 °C (uzavřený kelímek) 17 °C (otevřený kelímek)[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isopropylalkohol (systematický název propan-2-ol; též znám jako 2-propanol, isopropanol, izopropylalkohol, izopropanol, iso, isopro, IPA) je organická sloučenina se sumárním vzorcem C₃H₈O. Je to nejjednodušší příklad sekundárního alkoholu, kde je alkoholový uhlík vázán se dvěma dalšími uhlíky. Společně s 1-propanolem je izomerem propanolu. Jedná se o bezbarvou, hořlavou kapalinu charakteristického zápachu. Používá se jako čistidlo a odmašťovač.

Výroba

Isopropylalkohol se vyrábí z vody a propenu.^[3] Existují dva procesy, které lze použít: nepřímá hydratace pomocí kyseliny sírové a přímá hydratace. První z procesů, při kterém lze používat méně kvalitní propylen, dominuje ve Spojených státech, kdežto druhý z procesů (vyžadující velmi čistý propylen) je běžně používán v Evropě. V obou procesech jako produkt převažuje propan-2-ol nad propan-1-olem, protože přídavek vody nebo kyseliny sírové vede k procesu podle Markovnikovova pravidla.

V nepřímém procesu reaguje propylen s kyselinou sírovou za vzniku směsi síranových esterů. Následná hydrolýza těchto esterů produkuje isopropylalkohol. V přímé hydrataci reaguje propylen a voda, ať už v plynné nebo kapalné fázi, za vysokých tlaků a za přítomnosti pevných nebo kyselých katalyzátorů. Oba procesy vyžadují, aby byl isopropylalkohol izolován z vody a vedlejších produktů destilací. Isopropylalkohol a voda tvoří azeotropickou směs a jednoduchá destilace dává směs s 87,9 % (hmotnostně) isopropylalkoholu a 12,1 % vody.^[4] Čistý (bezvodý) isopropylalkohol je produkován azeotropní destilací „mokrého“ isopropylalkoholu buď s diisopropyletherem, nebo cyklohexanem jako azeotropními činidly.

Použití

Isopropylalkohol je snadno dostupný^[5]. Podobně jako aceton rozpouští širokou škálu nepolárních sloučenin. Je relativně netoxický a rychle se odpařuje. Proto se široce používá jako rozpouštědlo a jako čisticí prostředek (pro rozpouštění lipofilních kontaminantů, například oleje). Příkladem je použití k čištění elektronických zařízení – elektrických kontaktů (například u paměťových karet), magnetických hlav u páskových a disketových mechanik, čoček laserů u optických mechanik (CD, DVD), k odstraňovaní teplovodivé pasty z CPU apod. Používá se i k čištění LCD a skleněných obrazovek (s určitým rizikem pro antireflexní vrstvu na povrchu obrazovky), hudební obchody s ním často leští bazarové nebo poškrábané gramofonové desky. Čistí se s ním bílé tabule a odstraňují nechtěné inkoustové značky (s rizikem poškození povrchu). Používá se i k čištění zbraní. Též dobře odstraňuje šmouhy, špínu a otisky prstů z mobilních telefonů a PDA. Je účinný při odstraňování zbytků lepidel po nálepkách. Lze ho použít i pro odstraňování skvrn z většiny látek, dřeva, bavlny apod.

Jako konzervant (pro biologické preparáty) isopropylalkohol poskytuje levnou (v porovnání s čistým ethanolem) a srovnatelně netoxickou alternativu k formaldehydu a jiným syntetickým konzervantům. Optimální koncentrace je 90 až 99 %, v nouzi lze použít i koncentraci 75 %.^[6]

Dezinfekční polštářky typicky obsahují 60–70% roztok isopropylalkoholu ve vodě. Běžně se používá i jako průmyslový čistič a rozpouštědlo.

Isopropylalkohol je hlavní složkou aditiv pro odvodňování benzinu. Voda ve významnějších množstvích představuje v palivových nádržích problém, protože se odděluje a může v palivové soustavě zamrznout. Neodstraní vodu z benzinu, způsobí však, že se rozpustí. Rozpuštěná voda už nepředstavuje takové nebezpečí jako voda nerozpuštěná, protože už nemůže zamrznout v palivovém potrubí. Isopropylalkohol se také často prodává jako sprej na odmrazování čelního skla dopravních prostředků.

Isopropylalkohol se používá jako odstraňovač vody pro léčbu zánětu zvukovodu, známého též jako plavecké ucho.^[7]

V ofsetovém tisku se používá jako přísada pro snížení povrchového napětí vlhčicího roztoku (u moderních vlhčicích systémů do 5 %). Díky tomu se na vlhčicích válcích vytváří film větší tloušťky což pomáhá zajistit dostatečné navlhčení tiskové formy.

Chemie

Na rozdíl od ethanolu a methanolu lze isopropylalkohol oddělit z vodných roztoků přidáním soli, například chloridu sodného, síranu sodného nebo jakékoli z mnoha dalších anorganických solí.^[8] Proces se běžně nazývá vysolování a způsobuje, že se koncentrovaný isopropylalkohol oddělí do samostatné vrstvy.

Jakožto sekundární alkohol lze isopropylalkohol oxidovat na keton, aceton. To lze provést oxidačním činidlem, například kyselinou chromovou, anebo dehydrogenací isopropylalkoholu při katalýze horkou mědí:

(CH₃)₂CH-OH → (CH₃)₂CO + H₂

Isopropylalkohol lze převést na 2-brompropan pomocí bromidu fosforitého nebo dehydratovat na propen zahříváním s kyselinou sírovou.

Isopropylalkohol se často používá jako zdroj hydridu v Meerwein-Ponndorf-Verleyově redukci.

Podobně jako většina alkoholů reaguje isopropylalkohol s aktivními kovy, například draslíkem, za tvorby alkoxidů, které se nazývají isopropoxidy. Reakce s hliníkem (iniciovaná stopami rtuti) se používá k přípravě katalyzátoru isopropoxidu hlinitého.

Isopropylalkohol má maximální absorbanci na vlnové délce 204 nm v ultrafialovém spektru.

Měrná tepelná kapacita je při 20 °C 2,6 kJ/(kg.K), skupenské teplo tání 89 kJ/kg, skupenské teplo varu 664 kJ/kg.

Bezpečnost

Páry isopropylalkoholu jsou těžší než vzduch a jsou snadno zápalné v širokém rozsahu koncentrací. Isopropylalkohol je nutno uchovávat mimo zdroje žáru a otevřený oheň. Směs se vzduchem nebo s jinou oxidující látkou je výbušná.^[9] O isopropylalkoholu se také uvádí, že může tvořit výbušné peroxidy.^[9][10] V ČR za poslední desetiletí takto došlo k amputacím minimálně u dvou laboratorních pracovníků, proto nelze manipulovat (seškrabávat) případné krystaly v nádobách s isopropylalkoholem.^[11]

Toxikologie

Isopropylalkohol se při požití vstřebá z 80 % během 30 minut, úplně pak do 2 hodin; při požití velkého množství to ale může trvat i déle. Taktéž rozptýlení do všech tkání trvá až 2 hodiny. Isopropylalkohol se velmi snadno vstřebává do krve při vdechování jeho par, prochází do těla také kůží (i neporušenou).^[2]

V organismu se isopropylalkohol oxiduje alkoholdehydrogenázou v játrech na aceton. Jeho osud je v zásadě podřízen kinetice prvního řádu (eliminace s konstantním poločasem), eliminační poločas je 2,5 až 3,2 hodiny. Podstatně pomalejší je však eliminace vzniklého acetonu, u člověka je poločas 22,4 hodiny (pro srovnání: potkan cca 5 hodin). 20 až 50 % isopropylalkoholu se vylučuje v nezměněné podobě.^[2]

Isopropylalkohol silně dráždí oči a sliznice. Způsobuje útlum CNS, ve velkých dávkách tlumí také kardiovaskulární systém. Tlumivě na CNS působí i metabolit aceton, čímž se zesiluje a prodlužuje tlumivý účinek. Eliminace acetonu může vyvolat mírnou acidózu (vznik acetátu a formiátu). Posun NAD/NADH může tlumit glukoneogenezi a vést tak k hypoglykémii – ta je zvlášť těžká u dětí při špatné výživě, hubnutí nebo po zátěži. Mohou se objevit příznaky opilosti, periferní vazodilatace a hypotermie.^[2] V dechu může být ovocný pach jako důsledek tvorby acetonu, který nebyl dále zmetabolizován.^[12]

U potkanů byla zjištěna teratogenita (snížená váha plodu a častější malformace kostry). Karcinogenní ani mutagenní účinky nebyly prokázány. Isopropylalkohol zvyšuje jaterní a ledvinovou toxicitu halogenderivátů uhlovodíků.^[2]

Mezi příznaky intoxikace patří zčervenání, bolesti hlavy, dezorientace, závratě, útlum CNS, bolest břicha, křeče, nausea, zvracení, hypotenze, tachykardie, anestezie, ztráta šlachových reflexů a kóma, případně smrt.

I když dávka 15 g isopropylalkoholu může být bez léčby smrtelná, isopropylalkohol není zdaleka tak toxický jako methanol nebo ethylenglykol.^[13]

Neexistuje specifické antidotum. Při požití lze během prvních 30 minut odstranit malé dávky vyvoláním zvracení (ne v případě většího množství nebo při porušení vědomí), u větších se používá výplach žaludku. Požitý isopropylalkohol lze vázat pomocí aktivního uhlí (1 g absorbuje cca 0,5 g isopropylalkoholu). Další léčba je především podpůrná, zaměřená na péči o základní životní funkce a úpravu biochemické nerovnováhy (doplňování vody a elektrolytů, korekce acidózy). Podává se také dopamin. V těžkých případech lze odstranit látku z těla pomocí hemodialýzy.^[2]

Bod tuhnutí vodných roztoků

^[zdroj?]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isopropyl alcohol na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu isopropylalkohol na Wikimedia Commons
• The US government's Occupational Safety and Health Administration's guidelines for isopropyl alcohol.
• MSDS sheet for Isopropyl Alcohol
• Vapor pressure and liquid density calculation
• Lab Manager Article on Working with Isopropyl Alcohol
• Persistence of coronaviruses on inanimate surfaces and their inactivation with biocidal agents