Isothiazol

Isothiazol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název1,2-thiazol
Sumární vzorecC3H3NS
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESn1sccc1
InChI1S/C3H3NS/c1-2-4-5-3-1/h1-3H
Vlastnosti
Molární hmotnost85,128 g/mol
Teplota varu114 °C (387 K)[1]
Disociační konstanta pKa−0,5 (konjugovaná kyselina)[2]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[3]
Nebezpečí[3]
H-větyH225 H315 H319 H335[3]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[3]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isothiazol (systematický název 1,2-thiazol) je heterocyklická sloučenina obsahující pětičlenný aromatický kruh složený ze tří atomů uhlíku, jednoho atomu dusíku a jednoho atomu síry.[4] Isothiazol patří do skupiny sloučenin nazývané azoly. Jedná se o izomer thiazolu, od kterého se liší tím, že atomy dusíku a síry jsou na sousedních pozicích.

Isothiazolová skupina je součástí některých biologicky aktivních látek, jako jsou například léčiva ziprasidon a perospiron.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isothiazole na anglické Wikipedii.

  1. Isothiazoles, D. W. Brown and M. Sainsbury, page 513
  2. Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71–121 (1978)
  3. a b c d Isothiazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. Heterocyclic Chemistry, 3rd Edition, J.A. Joule, K. Mills, and G.F. Smith, page 394

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Isothiazole 2D full aromatic.svg
Autor: Jynto, Licence: CC0
Full structural formula of isothiazole, showing the delocalized aromatic bond as a dotted line
Isothiazole-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the isothiazole molecule, a sulfur-nitrogen heterocycle and a simple aromatic ring.

Colour code:

Carbon, C: black
Hydrogen, H: white
Nitrogen, N: blue
Sulfur, S: yellow