Isoxazol
| Isoxazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2-oxazol |
| Sumární vzorec | C3H3NO |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 288-14-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-018-7 |
| PubChem | 9254 |
| ChEBI | 33193 |
| SMILES | C1=CON=C1 |
| InChI | 1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 69,062 g/mol |
| Teplota varu | 95 °C (368 K)[1] |
| Hustota | 1,075 g/cm3 |
| Tlak páry | 6,06 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H314 H318[1] |
| P-věty | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264 P301+330+331, P303+361+353, P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378, P403+235, P405 P501[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Isoxazol je heterocyklická organická sloučenina s pětičlenným cyklem obsahujícím jeden atom dusíku a jeden atom kyslíku. Jedná se o azol, ve kterém jeden kyslíkový atom sousedí s dusíkovým.
Pojmem isoxazoly se označují také deriváty této sloučeniny; jednovazný radikál odvozený od isoxazolu se nazývá isoxazolyl.
Výskyt
Isoxazolové kruhy jsou součástí některých přírodních látek, například kyseliny ibotenové a muscimolu.
Léčiva a herbicidy
Isoxazolové skupiny jsou také obsaženy v molekulách několika léčiv,[2] jako je valdecoxib, inhibitor COX-2, a AMPA, fungující jako agonista neurotransmiterů . Další derivát furoxan slouží jako donor oxidu dusnatého. Isoxazolylovou skupinu lze též nalézt v řadě antibiotik odolných vůči beta-laktamázám, jako například kloxacilinu, dikloxacilinu a flukloxacilinu. K anabolickým steroidům obsahujícím isoxazolové kruhy patří mimo jiné danazol a androisoxazol. K isoxazolům patří také řada pesticidů.[3]
Odkazy
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Isoxazol na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isoxazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f Isoxazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Jie Zhu; Jun Mo; Hong-zhi Lin; Yao Chen; Hao-peng Sun. The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2018, s. 3065–3075. DOI 10.1016/j.bmc.2018.05.013.
- ↑ Clemens Lamberth. Oxazole and Isoxazole Chemistry in Crop Protection. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2018, s. 2035–2045. DOI 10.1002/jhet.3252.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the isoxazole molecule, a nitrogen-oxygen heterocycle and a simple aromatic ring.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red
- Nitrogen, N: blue
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Full structural formula of isoxazole, showing the delocalized aromatic bond as a dotted line..