Isoxazolin

isoxazolin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název4,5-dihydro-1,2-oxazol
Ostatní názvy4,5-dihydroisoxazol
Anglický názevisoxazoline
Sumární vzorecC3H5NO
Identifikace
PubChem12304501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isoxazolin je heterocyklická dusíkatá látka. Existuje řada isoxazolinových derivátů, jenž byly navrženy nebo se už používají jako léčiva v humánní a veterinární medicíně. Byl popsán např. protizánětlivý účinek[1] či protinádorový účinek[2] některých derivátů. Asi nejznámější jsou deriváty isoxazolinů známé jako insekticidy, fungicidy, pesticidy a ektoparazitika.[3]

Isoxazolinové deriváty jako ektoparazitika

Během let 2010-2014 bylo publikováno několik prací popisující nové deriváty isoxazolinů s ektoparazitárním účinkem. [4][5][6] Jejich mechanismus působení spočívá ve specifické inhibici GABA a glutamátchloridových kanálů u hmyzu a pavoukovců.[7] Tyto tři nové látky fluralaner, afoxolaner a sarolaner se nyní označují jako ektoparazitika nové generace. Všechny tři působí proti blechám a klíšťatům a existují již v komerční přípravku pro psy. Zdá se, že účinkují i proti roztočům Demodex sp.[8] a Sarcoptes[9]. V roce 2017 byl zveřejněn 4. derivát isoxazolinů označovaný jako lotilaner s obdobným působením jako u předchozích třech preparátů.[10]

Přehled isoxazolinových veterinárních ektoparazitik

  • Fluralaner – originální přípravek Bravecto ®, výrobce Merck Animal Health[11]
  • Afoxolaner – originální přípravek NexGard ®, výrobce Merial[12]
  • Sarolaner – originální přípravek Simparica TM, výrobce Zoetis[13]
  • Lotilaner – originální přípravek Credelio, výrobce Elanco[10][14][15]

Reference

  1. ↑ Archivovaná kopie. www.ijpsdr.com [online]. [cit. 2016-07-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-08-16. 
  2. ↑ BASAPPA, Basappa; P, sadashiva M; S, Nanjundaswamy; SETHI, Gautam; ARYAN, Manoj; LI, Feng; MURUGAN, Sengottuvelan. Anti-cancer activity of novel dibenzo[b,f]azepine tethered isoxazoline derivatives. S. 5. BMC Chemical Biology [online]. 2012 [cit. 2020-12-29]. Roč. 12, čís. 1, s. 5. Dostupné online. DOI 10.1186/1472-6769-12-5. (anglicky) 
  3. ↑ [1]
  4. ↑ Ozoe Y, Asahi M, Ozoe F, Nakahira K, Mita T. The antiparasitic isoxazoline A1443 is a potent blocker of insect ligand-gated chloride channels. Biochem. Biophys. Res. Commun.. 2010, s. 744–9. Dostupné online. DOI 10.1016/j.bbrc.2009.11.131. PMID 19944072. (anglicky) 
  5. ↑ García-Reynaga P, Zhao C, Sarpong R, Casida JE. New GABA/glutamate receptor target for [³H]isoxazoline insecticide. Chem. Res. Toxicol.. 2013, s. 514–6. Dostupné online. DOI 10.1021/tx400055p. PMID 23465072. (anglicky) 
  6. ↑ Gassel M, Wolf C, Noack S, Williams H, Ilg T. The novel isoxazoline ectoparasiticide fluralaner: selective inhibition of arthropod γ-aminobutyric acid- and L-glutamate-gated chloride channels and insecticidal/acaricidal activity. Insect Biochem. Mol. Biol.. 2014, s. 111–24. Dostupné online. DOI 10.1016/j.ibmb.2013.11.009. PMID 24365472. (anglicky) 
  7. ↑ McTier TL, Chubb N, Curtis MP, Hedges L, Inskeep GA, Knauer CS, Menon S, Mills B, Pullins A, Zinser E, Woods DJ, Meeus P. Discovery of sarolaner: A novel, orally administered, broad-spectrum, isoxazoline ectoparasiticide for dogs. Vet. Parasitol.. 2016, s. 3–11. Dostupné online. DOI 10.1016/j.vetpar.2016.02.019. PMID 26961590. (anglicky) 
  8. ↑ Fourie JJ, Liebenberg JE, Horak IG, Taenzler J, Heckeroth AR, Frénais R. Efficacy of orally administered fluralaner (Bravecto™) or topically applied imidacloprid/moxidectin (Advocate®) against generalized demodicosis in dogs. Parasit Vectors. 2015, s. 187. Dostupné online. DOI 10.1186/s13071-015-0775-8. PMID 25881320. (anglicky) 
  9. ↑ Taenzler J, Liebenberg J, Roepke RK, Frénais R, Heckeroth AR. Efficacy of fluralaner administered either orally or topically for the treatment of naturally acquired Sarcoptes scabiei var. canis infestation in dogs. Parasit Vectors. 2016, s. 392. DOI 10.1186/s13071-016-1670-7. PMID 27387742. (anglicky) 
  10. ↑ a b RUFENER, Lucien; DANELLI, Vanessa; BERTRAND, Daniel. The novel isoxazoline ectoparasiticide lotilaner (Credelio™): a non-competitive antagonist specific to invertebrates γ-aminobutyric acid-gated chloride channels (GABACls). Parasites & Vectors. 2017-11-01, roč. 10, čís. 1, s. 530. PMID: 29089046 PMCID: PMC5664438. Dostupné online [cit. 2018-07-29]. ISSN 1756-3305. DOI 10.1186/s13071-017-2470-4. PMID 29089046. 
  11. ↑ Archivovaná kopie. www.merck-animal-health-usa.com [online]. [cit. 2016-07-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-07-11. 
  12. ↑ Archivovaná kopie. www.nexgardfordogs.com [online]. [cit. 2016-07-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-07-06. 
  13. ↑ Archivovaná kopie. news.zoetis.com [online]. [cit. 2016-07-09]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-07-07. 
  14. ↑ Souhrnný údaj o přípravku Credelio [online]. [cit. 2018-07-29]. Dostupné online. 
  15. ↑ Overview of Credelio® Chewable That Protects Dogs From Ticks & Fleas. www.credelio.com [online]. [cit. 2018-07-29]. Dostupné online. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

2-isoxazoline.svg
Chemical structure of 2-isoxazoline