Jamagučiho esterifikace
Jamagučiho esterifikace je organická reakce alifatických karboxylových kyselin s 2,4,6-trichlorbenzoylchloridem (TCBC, Jamagučiho činidlo) za vzniku smíšeného anhydridu, z něhož se reakcí s alkoholem za přítomnosti stechiometrického množství DMAP stává výsledný ester. Reakci popsal Masaru Jamaguči v roce 1979.[1][2]
Tato reakce je výhodná při syntéze makrolaktonů a vysoce funkcionalizovaných esterů.
Mechanismus
Na začátku Jamagučiho esterifikace se karboxylát naaduje na karbonylový uhlík Jamagučiho činidla, čímž se vytvoří smíšený anhydrid, jenž je následně atakován DMAP regioselektivně na méně stericky stíněném uhlíku, což vede ke vzniku acylovaného DMAP. Ten poté, jako silný elektrofil reaguje s alkoholem a vzniká ester.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Jamagučiho esterifikace na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Yamaguchi esterification na anglické Wikipedii.
- ↑ Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. "A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization". Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989–1993 DOI:10.1246/bcsj.52.1989
- ↑ Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. "Synthesis of Thiol Esters by Carboxylic Trichlorobenzoic Anhydrides". Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943–944 DOI:10.1246/bcsj.54.943
Média použitá na této stránce
Structure of
Structure of
Reaction scheme of Yamaguchi macrolactonization.